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Sigma-Aldrich

5-Iodouracil

98%

Synonyme(s) :

2,4-Dihydroxy-5-iodopyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3IN2O2
Numéro CAS:
696-07-1
Poids moléculaire :
237.98
Numéro CE :
211-788-2
Numéro MDL:
MFCD00006020
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24888454
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

274-276 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

IC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H3IN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)

Clé InChI

KSNXJLQDQOIRIP-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT9423
MKBV3627V
MKBP2578V
MKBF9344V
02719EJ

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Doreen Dobritzsch et al.
The Journal of biological chemistry, 277(15), 13155-13166 (2002-01-18)
Dihydroprymidine dehydrogenase catalyzes the first and rate-limiting step in pyrimidine degradation by converting pyrimidines to the corresponding 5,6- dihydro compounds. The three-dimensional structures of a binary complex with the inhibitor 5-iodouracil and two ternary complexes with NADPH and the inhibitors
Supaluk Prachayasittikul et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 14(8), 2768-2779 (2009-08-25)
This study reports the synthesis of some substituted 5-iodouracils and their bioactivities. Alkylation of 5-iodouracils gave predominately N1-substituted-(R)-5-iodouracil compounds 7a-d (R = n-C(4)H(9), s-C(4)H(9), CH(2)C(6)H(11), CH(2)C(6)H(5)) together with N1,N3-disubstituted (R) analogs 8a-b (R = n-C(4)H(9), CH(2)C(6)H(11)). Their antimicrobial activity was
Yan Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(20), 6274-6279 (2004-05-20)
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D L Wong et al.
Nucleic acids research, 26(2), 645-649 (1998-02-28)
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A Jeltsch et al.
Journal of molecular biology, 285(3), 1121-1130 (1999-01-27)
DNA methyltransferases flip their target base out of the DNA helix. Here, we have investigated base flipping by wild-type EcoRV DNA methyltransferase (M.EcoRV) and five M.EcoRV variants (D193A, Y196A, S229A, W231R and Y258A). These variants bind to DNA and S-adenosylmethionine
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