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Sigma-Aldrich

Tris(hydroxypropyl)phosphine

≥80%

Synonyme(s) :

THPP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21O3P
Numéro CAS:
4706-17-6
Poids moléculaire :
208.24
Numéro MDL:
MFCD00269835
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
329767934
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥80%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Densité

1.136 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

OCCCP(CCCO)CCCO

InChI

1S/C9H21O3P/c10-4-1-7-13(8-2-5-11)9-3-6-12/h10-12H,1-9H2

Clé InChI

YICAEXQYKBMDNH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tris(hydroxypropyl)phosphine (THPP) is a reducing agent widely used for the reductive cleavage of disulfide bonds in small molecules in both aqueous–organic media.

Application

Tris(hydroxypropyl)phosphine can be used:
  • As a reducing agent in the reduction of dehydroascorbic acid to ascorbic acid
  • In the cleavage of disulfide bonds in small molecules
  • As a catalyst in the conversion of polysulfides

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Suttipong Suttapitugsakul et al.
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Mass spectrometry (MS) has become an increasingly important technique to analyze proteins. In popular bottom-up MS-based proteomics, reduction and alkylation are routine steps to facilitate peptide identification. However, incomplete reactions and side reactions may occur, which compromise the experimental results.
Tris (3-hydroxypropyl) phosphine (THPP): A mild, air-stable reagent for the rapid, reductive cleavage of small-molecule disulfides.
McNulty J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(19), 4114-4117 (2015)
One-Pot Peptide Ligation-Oxidative Cyclization Protocol for the Preparation of Short-/Medium-Size Disulfide Cyclopeptides.
Spengler J, et al.
Organic Letters, 20(14), 4306-4309 (2018)
Designing dendritic polymers containing phosphorus donor ligands and their corresponding transition metal complexes.
Dasgupta M, et al.
Coordination Chemistry Reviews, 233(19), 223-235 (2002)
Kristine Opsvik Wikene et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 171, 27-33 (2017-05-05)
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