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Sigma-Aldrich

Phenacetin

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-Acetyl-p-phenetidin, 4′-Ethoxyacetanilide, N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide, p-Acetophenetidide, Acetophenetidin

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4OC2H5
Numéro CAS:
62-44-2
Poids moléculaire :
179.22
Numéro Beilstein :
1869238
Numéro CE :
200-533-0
Numéro MDL:
MFCD00009094
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652699
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

crystals

Pf

133-136 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide

Chaîne SMILES 

CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1

InChI

1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)

Clé InChI

CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Phenacetin (phen) can be used to synthesize the charge-transfer (CT) complex [(phen)(TCNE)12] by reacting with tetracyanoethylene (TCNE) in dichloromethane.

Actions biochimiques/physiologiques

Substrate of CYP1A2 and CYP2D6.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 62(1-3), 578-581 (2005)
Heloisa N Bordallo et al.
Molecular pharmaceutics, 9(9), 2434-2441 (2012-07-25)
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S P Clissold
Drugs, 32 Suppl 4, 46-59 (1986-01-01)
Since their synthesis in the late 1800s paracetamol (acetaminophen) and phenacetin have followed divergent pathways with regard to their popularity as mild analgesic/antipyretic drugs. Initially, paracetamol was discarded in favour of phenacetin because the latter drug was supposedly less toxic.
[Phenacetin abuse I. Occurrence, per capita consumption and costs of treatment].
M J Mihatsch et al.
Schweizerische medizinische Wochenschrift, 110(4), 108-115 (1980-01-28)
J A Hinson
Environmental health perspectives, 49, 71-79 (1983-03-01)
Phenacetin can be metabolized to reactive metabolites by a variety of mechanisms. (1) Phenacetin can be N-hydroxylated, and the resulting N-hydroxyphenacetin can be sulfated or glucuronidated. Whereas phenacetin N-O sulfate immediately rearranges to form a reactive metabolite which may covalently
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