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762024

Sigma-Aldrich

Azide-PEG3-biotin conjugate

Synonyme(s) :

Polyethylene glycol, N-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]hexahydro-2-oxo-(3aS,4S,6aR)- 1H-thieno[3,4-d ]imidazole-4-pentanamide, Biotin-PEG3-azide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H32N6O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
444.55
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1N[C@](CS[C@H]2CCCCC(NCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-])=O)([H])[C@]2([H])N1

InChI

1S/C18H32N6O5S/c19-24-21-6-8-28-10-12-29-11-9-27-7-5-20-16(25)4-2-1-3-15-17-14(13-30-15)22-18(26)23-17/h14-15,17H,1-13H2,(H,20,25)(H2,22,23,26)/t14-,15-,17-/m1/s1

Clé InChI

ZWFOOMQCYIGZBE-BFYDXBDKSA-N

Application

Azide-PEG3-biotin conjugate has been used for the detection of a cellular alkyne cholesterol analog via click chemistry using fluorescence microscopy after incubation with a fluorescent streptavidin-conjugate. It has also been used to prepare a novel multifunctional benzophenone linker that can be used for pull-down assays, photoaffinity labeling and double-click stapling techniques.
Biotinylation reagent for labeling alkyne containing molecules or biomolecules using either copper-catalyzed 1,3 dipolar cycloaddition click chemistry or copper-free click chemistry with cyclooctyne derivatives. The azide group reacts with alkynes to form a stable triazole linkage facilitating the introduction of biotin into your alkyne modified system of interest. This reaction is bioorthogonal or in other words compatible with biological systems in that it′s components do not react with the biological environment.

Automate your Biotin tagging with Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Chapter Five-Mapping Lysine Acetyltransferase?Ligand Interactions by Activity-Based Capture
Montgomery DC & Meier JL
Methods in Enzymology, 574, 105-123 (2016)
Isotope-targeted glycoproteomics (IsoTaG) analysis of sialylated N-and O-glycopeptides on an Orbitrap Fusion Tribrid using azido and alkynyl sugars.
Woo CM, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(2), 579-588 (2017)
A novel alkyne cholesterol to trace cellular cholesterol metabolism and localization.
Hofmann K, et al.
Journal of Lipid Research, 55(3), 583-591 (2014)
Development of a Multifunctional Benzophenone Linker for Peptide Stapling and Photoaffinity Labelling
Wu Y, et al.
Chembiochem, 17(8), 689-692 (2016)
Xuan Ming et al.
Cell research, 30(11), 980-996 (2020-06-26)
Mitotic inheritance of the DNA methylome is a challenging task for the maintenance of cell identity. Whether DNA methylation pattern in different genomic contexts can all be faithfully maintained is an open question. A replication-coupled DNA methylation maintenance model was

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