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Sigma-Aldrich

cataCXium® A Pd G3

greener alternative

95%

Synonyme(s) :

Mesylate[(di(1-adamantyl)-n-butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II), [(Di(1-adamantyl)-butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate, cataCXium-A-Pd-G3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H52NO3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
728.27
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 3

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Score du produit alternatif plus écologique

old score: 16
new score: 2
Find out more about DOZN™ Scoring

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Waste Prevention
Atom Economy
Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Impuretés

≤3% acetone

Pf

196-241 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CCCCP([C@@]34C[C@@H]5C[C@@H](C[C@@H](C5)C3)C4)[C@@]67C[C@@H]8C[C@@H](C[C@@H](C8)C6)C7

InChI

1S/C24H39P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-2-3-4-25(23-11-17-5-18(12-23)7-19(6-17)13-23)24-14-20-8-21(15-24)10-22(9-20)16-24;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h17-22H,2-16H2,1H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1/t17-,18+,19-,20-,21+,22-,23-,24-;;;

Clé InChI

REYVZCOGMIXVNX-DVBMAMJVSA-M

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Safer Solvents and Auxiliaries” and “Atom Economy”. Click here to view its DOZN scorecard.

Application

cataCXium® A Pd G3 is a Buchwald third-generation precatalyst that can be used in:
  • Direct ortho-arylation of pyridinecarboxylic acids.
  • Catalyzing Suzuki–Miyaura cross-coupling in the synthesis of 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes.
  • Palladium-catalyzed carbonylative carboperfluoroalkylation of alkynes.
  • Suzuki–Miyaura coupling reaction of geminal bis(boryl)cyclopropanes in the synthesis of various gem-disubstituted cyclopropanes.
  • Boroperfluoroalkylation of terminal alkynes.
  • Copper-free Sonogashira coupling reaction of aromatic halides with alkynes to form C-C bond.
  • Suzuki cross-coupling between organotrifluoroborate and aryl halides.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (928305)

Informations légales

cataCXium is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A Modular Approach to the Synthesis of gem-Disubstituted Cyclopropanes.
Harris MR, et al.
Organic Letters, 20(10), 2867-2871 (2018)
The use of carboxylic acids as traceless directing groups for regioselective C-H bond functionalisation.
Font M and Quibell
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(41), 5584-5597 (2017)
Copper-free Sonogashira cross-coupling reactions: an overview
Mohajer F, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 11, 6885-6925 (2021)
Construction of 1-Heteroaryl-3-azabicyclo [3.1. 0] hexanes by sp3-sp2 Suzuki-Miyaura and Chan-Evans-Lam Coupling Reactions of Tertiary Trifluoroborates.
Harris MR, et al.
Organic Letters, 19(9), 2450-2453 (2017)
Pd-catalyzed boroperfluoroalkylation of alkynes opens a route to one-pot reductive carboperfluoroalkylation of alkynes with perfluoroalkyl and aryl iodides
Domannski S, et al.
Organic Letters, 13, 5021-5025 (2019)

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