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Sigma-Aldrich

Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone

97% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-[(Difluoromethyl)sulfonyl]pyridine, Hu Reagent, 2-(Difluoromethylsulfonyl)pyridine, 2-PySO2CF2H

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5F2NO2S
Numéro CAS:
1219454-89-3
Poids moléculaire :
193.17
Beilstein:
20317604
Numéro MDL:
MFCD17010193
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329765740
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

97% (HPLC)

Forme

solid

Pf

44-49 °C

Groupe fonctionnel

fluoro
sulfone

Chaîne SMILES 

O=S(C1=CC=CC=N1)(C(F)F)=O

InChI

1S/C6H5F2NO2S/c7-6(8)12(10,11)5-3-1-2-4-9-5/h1-4,6H

Clé InChI

YRQNSTAWTLXCEZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) is a reagent used in the gem-difluoroolefination of aldehydes and ketones. It is also used as a reagent in the nucleophilic difluoro(sulfonato)methylation of alcohols, N-sulfinyl imines, and halides.

Application

Reagent is used in the olefination of ketones and aldehydes to form gem-difluoro olefins under basic conditions. Product is also used as a crucial intermediate toward making 1,1-difluorinated alkyl chains for the alkylation of heterocycles.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS3472
MKCK4291
MKCG2192
MKCG5596
MKBZ9524V

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Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone: a versatile carbonyl gem-difluoroolefination reagent
Gao B, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 2(2), 163-168 (2015)
Difluoromethyl 2?Pyridyl Sulfone
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2016)
Yanchuan Zhao et al.
Organic letters, 12(7), 1444-1447 (2010-03-10)
Difluoromethyl 2-pyridyl sulfone, a previously unknown compound, was found to act as a novel and efficient gem-difluoroolefination reagent for both aldehydes and ketones. It was found that the fluorinated sulfinate intermediate in the reaction is relatively stable, which can be
Difluoromethyl 2?Pyridyl Sulfone
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2016)
From difluoromethyl 2-pyridyl sulfone to difluorinated sulfonates: a protocol for nucleophilic difluoro(sulfonato)methylation.
G K Surya Prakash et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(11), 2559-2563 (2011-03-04)
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