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Merck

720828

Indazole-6-boronic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H7BN2O2
Numéro CAS:
885068-10-0
Poids moléculaire :
161.95
Numéro MDL:
MFCD04972419
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763753
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pf

112-117 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc2cn[nH]c2c1

InChI

1S/C7H7BN2O2/c11-8(12)6-2-1-5-4-9-10-7(5)3-6/h1-4,11-12H,(H,9,10)

Clé InChI

ZKNLCHWRWRYPGG-UHFFFAOYSA-N

Application

Indazole-6-boronic acid can be used as a reactant:
  • In Suzuki-Miyaura coupling reaction to synthesize indazole derivatives via C-C bond formation by reacting with different aryl halides.
  • To synthesize indazole substituted purines and pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potential kinase inhibitors.

Reactant for preparation of:
  • Bicyclic hydroxyphenylmethanone derivatives as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  • Bisphosphonate inhibitors of human farnesyl pyrophosphate synthase
  • Indazolyl benzoimidazoles as PKC-ζ inhibitors
  • Pyrazolopyrimidinamine derivatives and their tyrosine and phosphinositide kinase inhibitory activity

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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MKBH6973V
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Design, synthesis, and preclinical evaluation of fused pyrimidine-based hydroxamates for the treatment of hepatocellular carcinoma
Chen D, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 61(4), 1552-1575 (2018)
Design and synthesis of active site inhibitors of the human farnesyl pyrophosphate synthase: apoptosis and inhibition of ERK phosphorylation in multiple myeloma cells
Lin Y-S, et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3201-3215 (2012)

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