Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

678503

Sigma-Aldrich

(+)-IPC2B(allyl), 1M in pentane

1 M in pentane

Synonyme(s) :

(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
326.37
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Niveau de qualité

Concentration

1 M in pentane

Point d'ébullition

35-36 °C

Densité

0.735 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Clé InChI

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Application

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Autres remarques

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

À utiliser avec

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-56.2 °F

Point d'éclair (°C)

-49 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Total syntheses of epothilones A and B via a macrolactonization-based strategy
Nicolaou KC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119.34, 7974-7991 (1997)
Total synthesis of hyptolide
Chakraborty, Tushar Kanti, and Subhas Purkait.
Tetrahedron Letters, 49.38, 5502-5504 (2008)
Chemoenzymatic synthesis of spinosyn A
Kim, Hak Joong, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 53.49, 13553-13557 (2014)
Concise total syntheses of epothilone A and C based on alkyne metathesis
Furstner, Alois, Christian Mathes, and Karol Grela.
Chemical Communications (Cambridge, England), 12, 1057-1059 (2001)
Stereoselective Synthesis of 2, 6?Disubstituted Piperidines Using the Iridium?Catalyzed Allylic Cyclization as Configurational Switch: Asymmetric Total Synthesis of (+)?241 D and Related Piperidine Alkaloids
Gnamm, Christian, et al.
Chemistry?A European Journal , 15.9, 2050-2054 (2009)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique