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540099

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Styrene oxide

97%, optical purity ee: 97% (GLC)

Synonyme(s) :

(R)-(+)-Phenyloxirane, (R)-Phenylethylene oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H8O
Numéro CAS:
20780-53-4
Poids moléculaire :
120.15
Numéro Beilstein :
1984
Numéro MDL:
MFCD00066210
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24878440
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +33°, neat

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Limite d'explosivité

~22 %

Indice de réfraction

n20/D 1.534 (lit.)

Point d'ébullition

89-90 °C/23 mmHg (lit.)

Densité

1.051 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
phenyl

Chaîne SMILES 

C1O[C@@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2/t8-/m0/s1

Clé InChI

AWMVMTVKBNGEAK-QMMMGPOBSA-N

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Application

(R)-(+)-Styrene oxide can be used:
  • As a chiral initiator in the synthesis of 5-pyrimidyl alkanol from its corresponding aldehyde using diisopropylzinc.
  • As a substrate in the stereoselective intermolecular O-alkylation of phenols with epoxides via Friedel–Crafts-type reaction.
  • As a substrate in the ring-opening reactions of epoxides with alcohols, carboxylic acids, and thiols using the AlPW12O40 catalyst.

Used to produce a homologated epoxide as part of a synthetic approach to (+)-allosedamine.

Informations légales

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H312,H319,H350

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Carc. 1B - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCL7305
MKBR3101V
MKBL6813V
90198MJ
01101KJ

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Tetrahedron Asymmetry, 15(23), 3699-3701 (2004)
A new regio-and stereoselective intermolecular Friedel-Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
Bertolini F, et al.
Tetrahedron Letters, 47(1), 61-64 (2006)
Daniel Kuhn et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 39(8), 1125-1133 (2012-04-25)
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