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Sigma-Aldrich

Acetoacetanilide

≥99.5%

Synonyme(s) :

1-(Phenylamino)-1,3-butanedione, 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 3-Oxo-N-phenylbutyramide, 4-(Phenylamino)-2,4-butanedione, Acetoacetamidobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CONHC6H5
Numéro CAS:
102-01-2
Poids moléculaire :
177.20
Beilstein:
473419
Numéro CE :
202-996-4
Numéro MDL:
MFCD00008780
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878321
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.1 (vs air)

Niveau de qualité

100

Essai

≥99.5%

Température d'inflammation spontanée

843 °F

Pf

83-88 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

Clé InChI

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Application

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN2031
MKCM7115
MKCL5325
MKCH4921
MKCG4054

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Journal of Chemical Sciences (Bangalore), 113.3 , 183-189 (2001)
On the kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using the ceric ion/acetoacetanilide system as initiator
Dong JH, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 195.3, 823-831 (1994)
Effect of swift heavy ion (SHI) irradiation on dielectric properties of acetoacetanilide crystals
Prabhu SG, et al.
Nuclear Instruments & Methods in Physics Research. Section B, Beam Interactions With Materials and Atoms null
Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Souza, E. R., et al.
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
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Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
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