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Ethyl acetoacetate

ReagentPlus^®, 99%

• Synonyme(s) : Ester acétoacétique
• Formule linéaire : CH₃COCH₂COOC₂H₅
• Numéro CAS: 141-97-9
• Poids moléculaire : 130.14
• Numéro Beilstein : 385838
• Numéro CE : 205-516-1
• Numéro MDL: MFCD00009199
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 24878213
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Densité de vapeur: 4.48 (vs air)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 1 mmHg ( 28.5 °C)
• Gamme de produits: ReagentPlus^®
• Pureté: 99%
• Température d'inflammation spontanée: 580 °F
• Limite d'explosivité: 9.5 %
• Point d'ébullition: 181 °C (lit.)
• Pf: −43 °C (lit.)
• Solubilité: water: soluble 130 g/L at 20 °C
• Densité: 1.029 g/mL at 20 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ester; ketone
• Chaîne SMILES: CCOC(=O)CC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
• Clé InChI: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:

• Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
• It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl₂ and pyridine to give synthetically important intermediates.
• It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 164.3 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 73.5 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter