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Sigma-Aldrich

Benzo[b]thien-3-ylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

Thianaphthene-3-boronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7BO2S
Numéro CAS:
113893-08-6
Poids moléculaire :
178.02
Numéro MDL:
MFCD01114669
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873611
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥95.0%

Pf

225-230 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1csc2ccccc12

InChI

1S/C8H7BO2S/c10-9(11)7-5-12-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10-11H

Clé InChI

QVANIYYVZZLQJP-UHFFFAOYSA-N

Application

Benzo[b]thien-3-ylboronic acid can be used:
  • To prepare thienyl substituted pyrimidine derivatives as potent antimycobacterial compounds.
  • To prepare 3-O-protected 17-heteroaryl-3-hydroxyestra-1,3,5,16-tetraene-16-carbaldehyde, which in turn is used for the synthesis of heteroarenes-annelated estranes.
  • As a substrate in the study of metal-free coupling reactions of allylic alcohols with heteroaryl boronic acids.
  • As a starting material for the preparation of thienyl based quinoline and pyridine ligands, which are further used to synthesize platinum complexes.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR7153
SHBH1132V
SHBB1587V
85597KJV
85597KJ

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Heteroareno-annelated estranes by triene cyclization
Watanabe M, et al.
open chemistry, 4(3), 375-402 (2006)
Synthesis, and structure-activity relationship for C (4) and/or C (5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
Verbitskiy EV, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 97, 225-234 (2015)
Synthesis, characterization, and photophysical properties of bismetalated platinum complexes with benzothiophene ligands
Anderson CM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 882, 10-17 (2019)
Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
Li X, et al.
Tetrahedron, 72(15), 1873-1880 (2016)

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