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Sigma-Aldrich

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one

99%

Synonyme(s) :

VEC, Vinyl ethylene carbonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O3
Numéro CAS:
4427-96-7
Poids moléculaire :
114.10
Numéro MDL:
MFCD00143315
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873085
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.45 (lit.)

Point d'ébullition

237 °C/733 mmHg (lit.)

Densité

1.188 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carbonate

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CC1COC(=O)O1

InChI

1S/C5H6O3/c1-2-4-3-7-5(6)8-4/h2,4H,1,3H2

Clé InChI

BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one (VEC) is a cyclic carbonate, that can be synthesized from acrolein by reacting with sulfur ylide and CO2. The ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of VEC in the presence of 2-propanol forms 1,2-butanediol. Indolines and indoles undergo selective C-H allylation with VEC in the presence of rhodium(III) catalyst.

Application

4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one may be used in the preparation of 2-arylbenzo[d]thiazole scaffolds.
It may be used in the synthesis of the following multi-functional cyclic carbonates:
  • 4,4′-((hexane-1,6-diylbis(sulfanediyl))bis-(ethane-2,1-diyl))bis(1,3-dioxolan-2-one) (Bis-CC)
  • 2-ethyl-2-(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-ethyl)thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tris-CC)
  • 2,2-bis(((3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)-thio)propanoyl)oxy) methyl)propane-1,3-diyl bis(3-((2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)propanoate) (Tetra-CC)
Used to synthesize functional polymers.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

206.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96.9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ7938
WXBB4929V
WXBB2133V
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