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Merck
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464058

Sigma-Aldrich

D-Glucal

96%

Synonyme(s) :

1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10O4
Numéro CAS:
13265-84-4
Poids moléculaire :
146.14
Numéro CE :
236-259-3
Numéro MDL:
MFCD09039277
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24870132
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]21/D −7°, c = 1.9 in H2O

Impuretés

<1% methyl alcohol

Pf

58-60 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1OC=C[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O4/c7-3-5-6(9)4(8)1-2-10-5/h1-2,4-9H,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

Clé InChI

YVECGMZCTULTIS-PBXRRBTRSA-N

Catégories apparentées

Application

Important building block for both solution- and solid-phase synthesis of oligosaccharides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ4612
MKCK4086
MKBQ8809V
MKBN2654
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Xi-Kai Cui et al.
Carbohydrate research, 358, 19-22 (2012-08-03)
2-Deoxyglycosides were synthesized in high α-selectivity by the direct addition of alcohols to D-glucal and D-galactal catalyzed by TMSI and PPh(3). The acid labile isopropylidene group is tolerated under this condition.
A possible catalytic role of pyridoxal-5'-phosphate in a general acid base catalyzed reaction of D-glucal with glycogen phosphorylases.
E J Helmreich et al.
Progress in clinical and biological research, 102 Pt C, 23-35 (1982-01-01)
Syed Khalid Yousuf et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3097-3100 (2010-04-13)
Novel one-pot three- and four-component transformations of D-glucal to furan-based hydroxy triazole glycoconjugates have been achieved by sequential addition of reagents in the presence of Cu(OTf)(2)-Cu powder as catalysts. In general the carbohydrate-derived products were formed with high diastereomeric purity.
The role of pyridoxal 5'-phosphate and orthophosphate in general acid-base catalysis by alpha-glucan phosphorylases.
H W Klein et al.
Progress in clinical and biological research, 144A, 147-160 (1984-01-01)
Y Nagumo et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(15), 2037-2040 (2001-07-17)
Monoclonal antibodies (mAbs), 4H2 and 6H7, were prepared previously using a protein conjugate of a 1:1 epimeric mixture of the synthetic ABC-ring fragments of ciguatoxin (CTX), 3 and 4. Here, the interactions of these mAbs with the fragments of CTX
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