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Sigma-Aldrich

2-Methylglutaronitrile

99%

Synonyme(s) :

α-Methylglutarodinitrile, α-Methylglutaronitrile, 1,3-Dicyanobutane, 2,4-Dicyanobutane, 2-Methylpentanedinitrile, Diacrylonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
NCCH(CH3)CH2CH2CN
Numéro CAS:
4553-62-2
Poids moléculaire :
108.14
Numéro Beilstein :
1741955
Numéro CE :
224-923-5
Numéro MDL:
MFCD00001875
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866765
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Impuretés

<0.1% benzene

Indice de réfraction

n20/D 1.434 (lit.)

Point d'ébullition

269-271 °C (lit.)

Pf

−45 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble

Densité

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

CC(CCC#N)C#N

InChI

1S/C6H8N2/c1-6(5-8)3-2-4-7/h6H,2-3H2,1H3

Clé InChI

FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Methylglutaronitrile (MGN) is an aliphatic dinitrile. It is a high boiling solvent mainly used in the fiber industry. It is formed as a byproduct during the synthesis of adiponitrile. Synthesis of β-picoline using a mixture of 2-methylglutaronitrile and 2-ethylsuccinonitrile in the presence of silica-supported palladium, rhodium and platinum catalysts by vapour phase hydrogenation has been studied. Its core electron binding energy (CEBE) has been calculated via density functional theory (DFT). It has been reported to undergo hydrolysis catalyzed by nitrilase to form 4-cyanopentanoic acid.

Application

2-Methylglutaronitrile (MGN) may be used in the synthesis of 1,5-dimethyl-2-piperidone (1,5-DMPD) by chemoenzymatic process.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H311,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

239.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

115 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBH5948V
MKBG2277V
MKBD3702
MKAA3172
15320PA

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Chemoenzymatic production of 1, 5-dimethyl-2-piperidone.
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Accurate density functional calculation of core electron binding energies: Part V: application to nitriles. Model molecules for polyacrylonitrile revisited.
Bureau C, et al.
Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena, 83(2), 227-234 (1997)
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Prins R.
Catalysis Today, 37(2), 103-120 (1997)
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Lanini S and Prins R.
Applied Catalysis A: General, 137(2), 307-326 (1996)
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Hann EC, et al.
Organic Process Research & Development, 6(4), 492-496 (2002)
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