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Sigma-Aldrich

3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate

95%

Synonyme(s) :

Triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane, (3-Isocyanatopropyl)triethoxysilane

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)3Si(CH2)3NCO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
247.36
Numéro Beilstein :
4404652
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.42 (lit.)

Point d'ébullition

283 °C (lit.)

Densité

0.999 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
isocyanate

Chaîne SMILES 

CCO[Si](CCCN=C=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C10H21NO4Si/c1-4-13-16(14-5-2,15-6-3)9-7-8-11-10-12/h4-9H2,1-3H3

Clé InChI

FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate can be used:
  • As a bifunctional reagent (isocyanate and ethoxysilyl groups) for the immobilization of cellulose derivatives onto silica matrix to generate bonded type of chiral stationary phases (CSPs).
  • To convert 5-amino-1,10-phenanthroline into 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)-ureyl-1,10-phenanthroline, a hydrolysable sol–gel precursor.
  • To synthesize ruthenium bipyridyl tethered porous organosilica(Ru-POS) for organo-photocatalysis.
  • To synthesize nanoparticle-supported oxime palladacycle catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate (TEPI) was used as a spacer reagent to prepare cellulose based chiral stationary phases (CSPs). TEPI may be used to modify 2-hydroxynicotinic acid to prepare luminescent hybrid materials.2 Luminescent inorganic-organic hybrid materials were prepared by grafting the isocynate with the ortho aminobenzoic acid derivative. TEPI may also be used to prepare 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl)propyl)ureyl-1,10- phenanthroline (phen-Si).

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

223.7 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

106.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of covalently bonded cellulose derivative chiral stationary phases with a bifunctional reagent of 3-(triethoxysilyl) propyl isocyanate
Journal of Chromatography A, 1010(2), 185-194 (2003)
Novel luminescent molecular-based hybrid organic?inorganic terbium complex covalently bonded materials via sol?gel process
Inorganic Chemistry, 7(6), 747-750 (2001)
Designing a family of luminescent hybrid materials by 3-(triethoxysilyl)-propyl isocyanate grafted 2-hydroxynicotinic acid bridge molecules
Journal of Organometallic Chemistry, 691(17), 3567-3573 (2006)
Ruthenium bipyridyl tethered porous organosilica: a versatile, durable and reusable heterogeneous photocatalyst.
Jana A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 51(53), 10746-10749 (2015)
Magnetic nanoparticles supported oxime palladacycle as a highly efficient and separable catalyst for room temperature Suzuki?Miyaura coupling reaction in aqueous media.
Gholinejad M, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5(61), 49568-49576 (2015)

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