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Sigma-Aldrich

(S,R)-Noscapine

97%

Synonyme(s) :

α-Narcotine, (3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H23NO7
Numéro CAS:
128-62-1
Poids moléculaire :
413.42
Numéro CE :
204-899-2
Numéro MDL:
MFCD00069316
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862408
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −200°, c = 1 in chloroform

Pf

174-176 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COc1ccc2C(OC(=O)c2c1OC)C3N(C)CCc4cc5OCOc5c(OC)c34

InChI

1S/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18+/m1/s1

Clé InChI

AKNNEGZIBPJZJG-MSOLQXFVSA-N

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Description générale

(S,R)-Noscapine is a phthalideisoquinoline alkaloid found in opium. It is an antimicrotubule agent that also shows potent antitumor activity.

Application

Noscapine may be used as a source to synthesize its bromo-derivatives, which has higher tubulin binding activity when compared to noscapine. Its 3,4,5-trimethoxybenzyl analog is a potential antitumor agent.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H336

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR1991
MKCQ1512
MKCG6618
MKCB0362V
MKBV5075V

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FEBS letters, 588(1), 198-204 (2013-12-10)
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Molecular pharmaceutics, 9(5), 1470-1480 (2012-05-01)
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