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Sigma-Aldrich

2-Quinolinecarboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

2-Formylquinoline, 2-Quinolinecarbaldehyde, 2-Quinolylaldehyde, 2-Quinolylcarbaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7NO
Numéro CAS:
5470-96-2
Poids moléculaire :
157.17
Numéro CE :
226-804-3
Numéro MDL:
MFCD00075032
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860073
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

70-72 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccc2ccccc2n1

InChI

1S/C10H7NO/c12-7-9-6-5-8-3-1-2-4-10(8)11-9/h1-7H

Clé InChI

WPYJKGWLDJECQD-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Quinolinecarboxaldehyde was used in the preparation of:
  • 3-(2-quinolyl)-1-phenyl-2-propenone via rapid, tandem aldol-Michael reactions with the lithium, sodium and potassium enolates of acetophenone
  • imine-type ligands
  • sugar-quinoline fluorescent sensor for the detection of Hg2+ in natural water

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0945
MKBZ5443V
STBF5731V
STBC7333V
48996PJV

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Shengju Ou et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (42)(42), 4392-4394 (2006-10-24)
A selective and sensitive fluorescent sensor for detection of Hg2+ in natural water was achieved by incorporating the well-known fluorophore quinoline group and a water-soluble D-glucosamine group within one molecule.
Addressing the unusual reactivity of 2-pyridinecarboxaldehyde and 2-quinolinecarboxaldehyde in base-catalyzed aldol reactions with acetophenone.
Wachter-Jurcsak N, et al.
Tetrahedron Letters, 39(23), 3903-3906 (1998)
Copper (I)-imine complexes: Synthesis and catalytic activity in olefin cyclopropanation
Attilio Ardizzoia G, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 362(10), 3507-3512 (2009)
Diana Costa et al.
Biomacromolecules, 18(9), 2928-2936 (2017-08-17)
The development of a suitable delivery system and the targeting of intracellular organelles are both essential for the success of drug and gene therapies. The conception of fluorescent ligands, displaying targeting specificity together with low toxicity, is an emerging and
Ashaparna Mondal et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 50(3), 979-997 (2020-12-24)
For diagnosing and annihilating cancer in the human body, herein, we have adopted a one pot convenient synthetic protocol to synthesize a library of half sandwich Ru(ii)-p-cymene-N^N complexes under continuous sonication and isolated their regioisomers by preparative thin layer chromatography
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