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Sigma-Aldrich

Potassium trimethylsilanolate

90%, technical grade

Synonyme(s) :

Trimethylsilanol potassium salt

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiOK
Numéro CAS:
10519-96-7
Poids moléculaire :
128.29
Numéro Beilstein :
3560282
Numéro CE :
234-062-7
Numéro MDL:
MFCD00013421
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24859472
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Pureté

90%

Pf

135-138 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[K+].C[Si](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9OSi.K/c1-5(2,3)4;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

LBKJNHPKYFYCLL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Potassium trimethylsilanolate can be used as a reagent in the:
  • Hydrolysis of nitriles to primary amides.
  • Conversion of esters to carboxylic acids, and dialkyl phosphonates to their monoalkyl phosphonates.
  • Synthesis of E-alkenes, and nitrocefin.


It can also be used as a coupling promoter in cross-coupling reaction of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000396943
0000388795
0000368540
0000351058
0000351057

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Alkene synthesis: elimination of arenesulfinic acid from alkyl aryl sulfones using potassium trimethylsilanolate as base
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Tetrahedron Letters, 46(43), 7427-7430 (2005)
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Tetrahedron Letters, 41(19), 3747-3749 (2000)
Cross-coupling of alkynylsilanols with aryl halides promoted by potassium trimethylsilanolate
Denmark SE and Tymonko SA
The Journal of Organic Chemistry, 68(23), 9151-9154 (2003)
A practical synthesis of nitrocefin
Lee M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(1), 367-369 (2005)
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