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Sigma-Aldrich

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione

99%

Synonyme(s) :

DL-Lactide, rac-Lactide, Lactide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O4
Numéro CAS:
95-96-5
Poids moléculaire :
144.13
Numéro CE :
202-468-3
Numéro MDL:
MFCD00011685
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858300
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

99%

Forme

crystals

pb

142 °C/8 mmHg (lit.)

Pf

116-119 °C

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1OC(=O)C(C)OC1=O

InChI

1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione (or rac-lactide), is the 50:50 racemic mixture of D- and L-Lactide. Rac-lactide is a lactone derived from lactic acid that has attracted great interest in academia and commercial applications, as it is derived from abundant renewable resources. Rac-lactide can be ready polymerized via ring-opening polymerization, using a variety of metal or organocatalysts, yielding poly(D,L-lactide). While the resulting polymer is generally amorphous, the use of stereospecific catalysts can lead to heterotactic PLA, which exhibits some degree of crystallinity.

Application

3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione can be used as a reactant:
  • To synthesize multi-block copolymers of polylactide and polycarbonate.
  • In the aluminum-catalyzed polymerization of propene oxide, lactide, and phthalic anhydride to produce multi-block polyesters.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL8455
BCCM5564
BCCL9376
BCCL7050
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Tetrahedron Letters, 47, 6517-6517 (2006)
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Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 266, 27-35 (2017-09-18)
The skin is an attractive organ for immunization due to the presence of a large number of epidermal and dermal antigen-presenting cells. Hollow microneedles allow for precise and non-invasive intradermal delivery of vaccines. In this study, ovalbumin (OVA)-loaded poly(lactic-co-glycolic acid)
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Journal of the American Chemical Society, 134(51), 20577-20580 (2012-12-13)
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Vibrational Optical Activity of (3 S, 6 S)-3, 6-Dimethyl-1, 4-dioxane-2, 5-dione.
Tam CN, et al.
Journal of the American Chemical Society, 118(42), 10285-10293 (1996)
Lu Qin et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 48(32), 12315-12325 (2019-07-26)
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