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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

Synonyme(s) :

(2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH2CH(OH)CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
106.12
Numéro Beilstein :
1719408
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]19/D −28±2, c = 1 in methanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.475 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C/0.04 mmHg (lit.)

Densité

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OCC[C@H](O)CO

InChI

1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1

Clé InChI

ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

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Description générale

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.

Application

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.
It can also be used to prepare the following organic building blocks:
  • (+)-3,4-epoxy-1-butanol
  • (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane
  • (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride
  • (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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