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Sigma-Aldrich

9,10-Phenanthrenequinone

95%

Synonyme(s) :

9,10-Phenanthrenedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
208.21
Beilstein:
608838
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

powder

Pf

209-212 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C(=O)c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C14H8O2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H

Clé InChI

YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

The quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are present in abundance in all burnt organic material. On being used to passivate silicon surfaces, it reacts with the dangling bonds on the surface via a heteroatomic Diels-Alder reaction. On account of the Π-electron conjugation, the semi conducting nature of the silicon is unaffected.

Application

9,10-Phenanthrenequinon may be used for high quality passivation on silicon (100) surfaces. Quinones may serve as substrates for a variety of flavoenzymes.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

473.0 °F

Point d'éclair (°C)

245 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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P L Chesis et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 81(6), 1696-1700 (1984-03-01)
The mutagenicity of various quinones, a class of compounds widely distributed in nature, is demonstrated in the Salmonella TA104 tester strain. The metabolic pathways by which four quinones, menadione, benzo[a]pyrene 3,6-quinone, 9,10-phenanthrenequinone, and danthron, caused mutagenicity in this test system
Electronic structure and band alignment of 9, 10-phenanthrenequinone passivated silicon surfaces
Avasthi, Sushobhan, et al.
Surface Science, 605(13), 1308-1312 (2011)
Keiko Taguchi et al.
Free radical biology & medicine, 44(8), 1645-1655 (2008-02-26)
9,10-Phenanthraquinone (PQ), a component of airborne particulate matter, causes marked cellular protein oxidation and cytotoxicity through a two-electron reduction to 9,10-dihydroxyphenanthrene (PQH2), which is associated with the propagation of reactive oxygen species (K. Taguchi et al., Free Radic. Biol. Med.
Chester E Rodriguez et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 22(2), 296-300 (2007-10-26)
The estimated cancer risk from diesel exhaust particles (DEP) in the air is approximately 70% of the cancer risk from all air pollutants. DEP is comprised of a complex mixture of chemicals whose carcinogenic potential has not been adequately assessed.
Toshiyuki Matsunaga et al.
Free radical research, 45(7), 848-857 (2011-06-01)
9,10-Phenanthrenequinone (9,10-PQ), a redox-active quinone in diesel exhausts, triggers cellular apoptosis via reactive oxygen species (ROS) generation in its redox cycling. This study found that induction of CCAAT/enhancer-binding protein-homologous protein (CHOP), a pro-apoptotic factor derived from endoplasmic reticulum stress, participates

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