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Sigma-Aldrich

Tropone

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
106.12
Numéro Beilstein :
1902335
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.615 (lit.)

Point d'ébullition

113 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC=CC=C1

InChI

1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H

Clé InChI

QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metal-catalyzed [6+3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been reported.

Application

Tropone has been used in synthesis of:
  • bicyclic δ-lactones via heterocyclic carbine-catalyzed [8+3] annulation pathway
  • 6,7-benzobicyclo [3.2.2] nona-3,6,8-trien-2-one via thermal addition to bezyne

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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Vijay Nair et al.
The Journal of organic chemistry, 71(23), 8964-8965 (2006-11-04)
A novel protocol for the annulation of tropone to enals involving nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalyzed homoenolate formation has been developed. Interestingly, the reaction led to bicyclic delta-lactones instead of the expected gamma-spirolactones, presumably by the uncommon [8 + 3]
Barry M Trost et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(45), 14960-14961 (2008-10-22)
The cyanosubstituted trimethylenemethane donor undergoes palladium-catalyzed [6 + 3] cycloaddition with a variety of tropones to yield bicyclo[4.3.1]decadienes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Products of the Pd-TMM [6 + 3] cycloaddition participate in a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement to
Toxicity of microtubular drugs to leukemic lymphocytes.
R Schrek et al.
Experimental and molecular pathology, 34(3), 369-378 (1981-06-01)
K P Randau et al.
Die Pharmazie, 64(5), 350-351 (2009-06-18)
Two tropone derivatives, orobanone (1), previously isolated from Orobanche rapum-genistae, and the new natural product pernambucone (3,8-dimethyl-5-isopropyl-2,3-dihydro-1H-azulene-1,6-dione, 2), were isolated from the sterm bark of Croton argyroglossum. The structures were elucidated from spectroscopic data.
L Isakovic et al.
Organic letters, 3(26), 4189-4192 (2002-01-11)
The carbocyclic core of CP-225,917 and CP-263,114 is accessible through the [6+4] cycloaddition of a tropone with a 2-substituted cyclopentadiene. Examination of this reaction has revealed for the first time that this cycloaddition process is catalyzed by Lewis acids, including

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