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Sigma-Aldrich

Allyl alcohol

≥99%

Synonyme(s) :

2-Propen-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
58.08
Numéro Beilstein :
605307
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

2 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

23.8 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

712 °F

Limite d'explosivité

18 %

Indice de réfraction

n20/D 1.412 (lit.)

Point d'ébullition

96-98 °C (lit.)

Pf

−129 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible(lit.)
chloroform: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)
water: miscible(lit.)

Densité

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OCC=C

InChI

1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2

Clé InChI

XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Allyl alcohol is an industrially important olefinic alcohol. It is the raw material for the synthesis of a wide range of allylic derivatives such as allyl diglycol carbonate, allyl glycidyl ether, 1,4-butanediol, poly(styrene-allyl alcohol), etc. These derivatives find application as lens, coupling agents, plasticizers, crosslinking agents and coating additives. Allyl alcohol can be prepared by the rhenium catalyzed-deoxydehydration of glycerol.
The partial oxidation of allyl alcohol over oxygen-precovered gold surface was studied.

Application

Utilisé pour induire des lésions hépatiques dans un modèle de souris qui a servi à étudier les mécanismes de l′hépatotoxicité et de la restauration hépatique médiée par les cellules souches.
Allyl alcohol may be used in the preparation of propylene via photocatalytic transfer hydrogenolysis in the presence of Pd/TiO2 catalysts.
Allyl alcohol was used to grow fitter yeast (Saccharomyces cerevisiae).

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

71.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

22 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Zeolite-supported iron catalysts for allyl alcohol synthesis from glycerol.
Sanchez G, et al.
Applied Catalysis A: General, 590, 130-142 (2016)
Synthesis of propylene from renewable allyl alcohol by photocatalytic transfer hydrogenolysis
Caner J, et al.
Catalysis Science & Technology, 4(11), 4093-4098 (2014)
Deoxydehydration of glycerol to allyl alcohol catalyzed by rhenium derivatives.
Canale V, et al.
Catalysis Science & Technology, 4(10), 3697-3704 (2014)
Hydrosilylation of allyl alcohol with [HSiMe2OSiO1.5]8: octa (3-hydroxypropyldimethylsiloxy) octasilsesquioxane and its octamethacrylate derivative as potential precursors to hybrid nanocomposites.
Zhang C and Laine RM.
Journal of the American Chemical Society, 122(29), 6979-6988 (2000)
James Y Hamilton et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(3), 994-997 (2012-12-22)
The first example of Ir-catalyzed asymmetric substitution reaction with vinyl trifluoroborates is described. The direct reaction between branched, racemic allylic alcohols and potassium alkenyltrifluoroborates proceeded with high site selectivity and excellent enantioselectivity (up to 99%) mediated by an Ir-(P,olefin) complex.

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