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Sigma-Aldrich

α-Methylene-γ-butyrolactone

97%

Synonyme(s) :

alpha-Methylene-gamma-butyrolactone, 3-Methylenedihydro-2(3H)-furanone, Tulipane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
98.10
Numéro Beilstein :
107939
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

~2% 2,6-di-tert-butyl-p-cresol as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

Point d'ébullition

86-88 °C/12 mmHg (lit.)

Solubilité

water: soluble(lit.)

Densité

1.119 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=C1CCOC1=O

InChI

1S/C5H6O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h1-3H2

Clé InChI

GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N

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Application

α-Methylene-γ-butyrolactone (Tulipane) was used to develop optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

98.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

37 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Qing-Hua Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(83), 9642-9644 (2013-09-12)
An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96->99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.
David M Hodgson et al.
Organic letters, 13(10), 2594-2597 (2011-04-15)
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Joëlle Moïse et al.
Organic letters, 9(9), 1695-1698 (2007-04-05)
[reaction: see text] Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives
Taiji Nomura et al.
Plant physiology, 159(2), 565-578 (2012-04-05)
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