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Sigma-Aldrich

S-Methyl methanethiosulfonate

97%

Synonyme(s) :

S-Methyl thiomethanesulfonate, MMTS

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About This Item

Formule linéaire :
CH3SO2SCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
126.20
Beilstein:
1446059
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.513 (lit.)

pb

69-71 °C/0.4 mmHg (lit.)

Solubilité

DMF: soluble 1:1
chloroform: soluble 200 ul per mL, clear, faintly yellow-green
water: soluble 1:5

Densité

1.337 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

disulfide

Chaîne SMILES 

CSS(C)(=O)=O

InChI

1S/C2H6O2S2/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3

Clé InChI

XYONNSVDNIRXKZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

S-Methyl methanethiosulfonate is a reagent used to synthesize thiols and thioesters. Used as cross-linking agent to prepare polymer networks. Interaction of S-methyl methanethiosulfonate (MMTS) with dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) bilayers has been investigated by FTIR and surface-enhanced Raman spectroscopy.

Application

S-Methyl methanethiosulfonate was used as sulfenylating agent for β-keto sulfoxides, methylene compounds, half-esters of malonic acids and aryl Grignard reagents. It was also used as a reagent to trap the natural thiol-disulfide state of the proteins.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Sustainable Three-Component Synthesis of Isothioureas from Isocyanides, Thiosulfonates, and Amines
P Mampuys, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 126 (2014)
Sustainable Three-Component Synthesis of Isothioureas from Isocyanides, Thiosulfonates, and Amines
P Mampuys, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 126, 13063-13068 (2014)
Synthetic Communications, 22, 1359-1359 (1992)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3167-3167 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6132-6132 (1993)

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