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Merck
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196215

Sigma-Aldrich

Bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride

greener alternative

≥98%

Synonyme(s) :

Dichlorodicyclopentadienylzirconium, Dichlorozirconocene, Zirconium dicyclopentadiene dichloride, Di(cyclopentadienyl)zirconium(IV) dichloride, Zirconocene dichloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10Cl2Zr
Numéro CAS:
1291-32-3
Poids moléculaire :
292.32
Numéro CE :
215-066-8
Numéro MDL:
MFCD00003726
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24851743
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: zirconium
reagent type: catalyst
reaction type: Olefin Metathesis

Capacité de réaction

reaction type: Polymerization Reactions

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Paramètres

moisture sensitive

Pf

242-245 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

, Aligned

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[Zr]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2

InChI

1S/2C5H5.2ClH.Zr/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Zirconocene dichloride serves as a catalyst, enabling efficient synthesis of pyrrole with high yields and simplifies the purification process economically.

Application

Used to promote greener amidations of carboxylic acids and amines in catalytic amounts. This technology avoids the requirement of preactivation of the carboxylic acid or use of coupling reagents.

Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines
Useful in the synthesis of a wide range of early-transition-metal complexes and organometallic compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9122
MKCV6442
MKCW5105
0000234185
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Sven Tobisch
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (35)(35), 4277-4285 (2006-08-26)
The complete sequence of steps of a tentative catalytic cycle for intramolecular hydroamination/cyclisation (IHC) of 4,5-hexadien-1-ylamine (1) by a prototypical cationic [Cp(2)ZrCH(3)](+) zirconocene precatalyst (2) has been examined by employing a gradient-corrected DFT method. The predicted smooth overall reaction energy
Baekhap Choi et al.
Macromolecular rapid communications, 34(6), 533-538 (2013-01-29)
Catalytic natures of organometallic catalysts are modulated by coordinating organic ligands with proper steric and electronic properties to metal centers. Carbon-based nanomaterials such as graphene nanoplatelets are used with and without N-doping and multiwalled carbon nanotube as a ligand for
Andy M Chapman et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18463-18478 (2011-10-01)
The extension of the frustrated Lewis pair (FLP) concept to the transition series with cationic zirconocene-phosphinoaryloxide complexes is demonstrated. Such complexes mimic the reactivity of main group FLPs in reactions such as heterolytic hydrogen cleavage, CO(2) activation, olefin and alkyne
José Barluenga et al.
Organic letters, 9(16), 3081-3084 (2007-07-20)
A new regio- and stereoselective zirconocene-catalyzed reaction for the synthesis of medium-sized rings is described. The global reaction supposes a formal ring expansion of a cyclic enol ether to give a functionalized carbocycle.
Peter Wipf et al.
Organic letters, 7(3), 483-485 (2005-01-28)
[reaction: see text] Hydrozirconation of terminal alkynes, followed by AgClO4-catalyzed in situ addition of the resultant alkenylzirconocenes to 1,2-anhydrosugars (glycal epoxides) leads to alpha-C-glycosides in moderate to high yields.
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