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195650

Sigma-Aldrich

2-Nitroimidazole

98%

Synonyme(s) :

Azomycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H3N3O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
113.07
Beilstein:
116444
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

solid

Pf

287 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ncc[nH]1

InChI

1S/C3H3N3O2/c7-6(8)3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H,4,5)

Clé InChI

YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Nitroimidazole is a natural antibiotic.

Application

2-Nitroimidazole was used in the synthesis of:
  • tert-butyl 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylcarbamate
  • 1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-nitro-1H-imidazole
  • 2-fluoro-N-(2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)acetamide
  • 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-fluoroacetate
  • radiolabeling precursors - the bromo substituted analogs
  • nitroimidazole substituted boronic acids, precursors for imaging hypoxic tissue
  • potential site-selective radiosensitizers for estrogen receptor-rich tumors

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Remarque sur l'analyse

solubility :
50 mg/mL in NH4OH : soluble, clear, green-yellow, to very dark green-yellow to very dark yellow

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Zhihao Zha et al.
Nuclear medicine and biology, 38(4), 501-508 (2011-05-03)
Nitroimidazole (azomycin) derivatives labeled with radioisotopes have been developed as cancer imaging and radiotherapeutic agents based on the oncological hypoxic mechanism. By attaching nitroimidazole core with different functional groups, we synthesized new nitroimidazole derivatives and evaluated their potentiality as tumor
Tetrahedron, 48, 10233-10233 (1992)
R K Jackson et al.
Clinical oncology (Royal College of Radiologists (Great Britain)), 31(5), 290-302 (2019-03-12)
The role of hypoxia in radiation resistance is well established and many approaches to overcome hypoxia in tumours have been explored, with variable success. Two small molecule strategies for targeting hypoxia have dominated preclinical and clinical efforts. One approach has
Bryce E Kidd et al.
The journal of physical chemistry. C, Nanomaterials and interfaces, 122(29), 16848-16852 (2018-12-19)
We report a simple and effective method to remove IrIMes homogeneous polarization transfer catalysts from solutions where NMR Signal Amplification By Reversible Exchange (SABRE) has been performed, while leaving intact the substrate's hyperpolarized state. Following microTesla SABRE hyperpolarization of 15N
Christin Glowa et al.
Radiation oncology (London, England), 12(1), 174-174 (2017-11-11)
To summarize the research activities of the "clinical research group heavy ion therapy", funded by the German Research Foundation (DFG, KFO 214), on the impact of intrinsic tumor characteristics (grading, hypoxia) on local tumor control after carbon ( Three sublines

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