190438

(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

• Synonyme(s) : L-Phenylalaninol
• Formule linéaire : C₆H₅CH₂CH(NH₂)CH₂OH
• Numéro CAS: 3182-95-4
• Poids moléculaire : 151.21
• Numéro Beilstein : 2208238
• Numéro CE : 221-674-4
• Numéro MDL: MFCD00004732
• Code UNSPSC : 12352116
• ID de substance PubChem : 24851436
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 98%
• Forme: solid
• Activité optique: [α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl
• Pureté optique: ee: 99% (HPLC)
• Pf: 92-94 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: amine; hydroxyl; phenyl
• Chaîne SMILES: N[C@H](CO)Cc1ccccc1
• InChI: 1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1
• Clé InChI: STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

Description

Description générale

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

Application

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.

Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges