Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

179701

Sigma-Aldrich

Triethylborane solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Triethylboron

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3B
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
97.99
Numéro Beilstein :
1731462
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
eCl@ss :
38120201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.865 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCB(CC)CC

InChI

1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Catalyst for:
  • Allylation of aldehydes
  • Decarboxylative C-C bond cleavage reactions
  • Rhenium hydride / boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations
  • Regioselective hydroxyalkylation of unsaturated oxime ethers

Reactant for radical reductions of alkyl bromides with N-heterocyclic carbene boranes

Reactant for synthesis of tetramethylammonium trialkylphenylborate salts with oxidation potential
Triethylborane is used as a catalyst for:
  • Allylation of aldehydes
  • Decarboxylative C-C bond cleavage reactions
  • Rhenium hydride / boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations
  • Regioselective hydroxyalkylation of unsaturated oxime ethers


It can be employed as a reactant for radical reductions of alkyl bromides with N-heterocyclic carbene boranes and for the synthesis of tetramethylammonium trialkylphenylborate salts.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Highly enantioselective palladium-catalyzed umpolung allylation of aldehydes.
Zhu, Shou-Fei and Qiao, Xiang-Chen and Zhang, Yong-Zhen and Wang, Li-Xin and Zhou, Qi-Lin
Chemical Science, 2(6), 1135-1140 (2011)
Rhenium hydride/boron Lewis acid cocatalysis of alkene hydrogenations: Activities comparable to those of precious metal systems.
Jiang, Yanfeng and Hess, Jeannine and Fox, Thomas and Berke, Heinz
Journal of the American Chemical Society, 132(51), 18233-18247 (2010)
Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine: Triethylborane-Mediated Hydroxyalkylation of α, β-Unsaturated Oxime Ether.
Ueda M, et al.
Organic Letters, 11(20), 4632-4635 (2009)
Synthesis of tetramethylammonium phenyltrialkylborate salts by the addition of alkyllithium reagents to a triorganylborane or organoboranylhalides.
Pietrzak, Marek and J
Journal of Organometallic Chemistry, 696(10), 2135-2141 (2011)
Synthesis of N-heterocyclic carbene boranes via silver N-heterocyclic carbene complexes.
Ono S, et al.
Polyhedron, 137(20), 296-305 (2017)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique