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Sigma-Aldrich

Hexaphenylbenzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6(C6H5)6
Numéro CAS:
992-04-1
Poids moléculaire :
534.69
Numéro CE :
213-591-7
Numéro MDL:
MFCD00003057
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848955
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)-c2c(-c3ccccc3)c(-c4ccccc4)c(-c5ccccc5)c(-c6ccccc6)c2-c7ccccc7

InChI

1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14-26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12-24-33/h1-30H

Clé InChI

QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N

Application

Hexaphenylbenzene can be used as a starting material to synthesize:
  • 1,2,3,4,5,6-Hexacyclohexylcyclohexane by Pd/C catalyzed hydrogenation reaction.
  • Stable hexatrityl cations and porous organic polymers for applications in catalysis and gas storage.
  • Hexa-peri-hexabenzocoronene via one-pot substitution and oxidative cyclodehydrogenation reaction in the presence of t-BuCl/FeCl3.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW5658
MKCQ5159
MKCK7762
MKBZ1312V
MKBR8541V

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Porous organic polymers based on propeller-like hexaphenylbenzene building units
Chen Q, et al.
Macromolecules, 44(14), 5573-5577 (2011)
From Hexaphenylbenzene to 1,2,3,4,5,6-Hexacyclohexylcyclohexane
Dillenburger M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(30), 12916-12920 (2020)
A Practical One-Pot Synthesis of Soluble Hexa-peri-hexabenzocoronene and Isolation of Its Cation-Radical Salt
Rathore R and Burns CL
J. Org. React., 68(10), 4071-4074 (2003)
Synthesis and isolation of polytrityl cations by utilizing hexaphenylbenzene and tetraphenylmethane scaffolds
Rathore R, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(5), 1524-1530 (2004)
Vandana Bhalla et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 49(9), 895-897 (2012-12-19)
Fluorescent nanorods formed by self-assembly of hexaphenylbenzene derivative in the presence of cyanide ions serve as a sensitive colorimetric and fluorogenic sensor for the detection of trinitrotoluene (TNT) at the attogram (10(-18) g) level with a detection limit of 10.21
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