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Sigma-Aldrich

Michler′s ketone

98%

Synonyme(s) :

4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenone

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2NC6H4]2CO
Numéro CAS:
90-94-8
Poids moléculaire :
268.35
Numéro Beilstein :
790733
Numéro CE :
202-027-5
Numéro MDL:
MFCD00008312
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24848830
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

174-176 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccc(cc1)C(=O)c2ccc(cc2)N(C)C

InChI

1S/C17H20N2O/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/h5-12H,1-4H3

Clé InChI

VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Michler′s ketone (MK) is a derivative of benzophenone that shows temperature dependent phosphorescence. It also exhibits triplet-triplet absorption spectra at a lower temperature.

Application

MK can be used as an additive that acts as a photoinitiator in the preparation of dyes. It can also be used as a precursor material in the synthesis of 4,4′-bis{N,N,dimethyl, N (2-ethoxy carbonyl-1-propenyl) ammonium hexafluoro antimonate}benzophenone (MKEA).

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318,H341,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR9561
MKCC3638
MKBX1358V
MKBV5046V
BCBH8903V

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Michler's ketone (4,4'-(dimethylamino)benzophenone.
Report on carcinogens : carcinogen profiles, 10, 157-157 (2004-08-26)
L G Rushing et al.
Journal of chromatographic science, 18(5), 224-232 (1980-05-01)
Sensitive and specific procedures are described for the analysis of residues of gentian violet in animal feed, human urine, and wastewater at levels of 1000 ppm down to 10 ppb, 1 ppb, and 10 ppb, respectively. The cleaned-up extracts were
Cinzia Chiappe et al.
The journal of physical chemistry. A, 110(14), 4937-4941 (2006-04-08)
Michler's ketone (MK) and tetracyanoethene (TCNE) may be used as a UV-vis probe to investigate the solvent properties of ionic liquids (ILs). In molecular solvents, MK and TCNE give an electron donor-acceptor (EDA) complex, a zwitterionic species or a radical
R F Struck et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 11(8), 569-567 (1981-08-01)
1. Studies on the metabolism of 14C-Michler's ketone (4,4'-bis-(dimethylamino)[carbonyl- 14C]benzophenone) in rats have revealed that this carcinogen is subject to demethylation, ring-hydroxylation and N-acetylation after adjacent methyl groups have been removed. 2 As identified by mass spectral analysis, microsomal metabolites
New Push-Pull Dyes Derived from Michler?s Ketone For Polymerization Reactions Upon Visible Lights.
Tehfe M, et al.
Macromolecules, 46(10), 3761-3770 (2013)
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