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Sigma-Aldrich

Hydrazobenzene

Synonyme(s) :

N,N′-diphénylhydrazine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5NHNHC6H5
Numéro CAS:
122-66-7
Poids moléculaire :
184.24
Numéro Beilstein :
639793
Numéro CE :
204-563-5
Numéro MDL:
MFCD00003012
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847740
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Pf

123-126 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N(Nc1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H12N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H

Clé InChI

YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Hydrazobenzene has been prepared by the reduction of azobenzene by SmI(2) in THF.
Hydrazobenzene is an intermediate in the hydrogenation of azoxybenzene to aniline.

Application

Reactant involved in:
  • Insertion reactions with organometallic tantalum complexes
  • Reduction reactions catalyzed by titanium(III) trichloride yielding amines
  • Studying the mechanism of hydrazobenzene rearrangement
  • Reaction with N-heterocyclic stable silylene
  • Synthesis of dimanganese amide hydrazide cluster complexes
  • Iron-mediated hydrazine reductions yielding iron arylimide cubanes

Autres remarques

Contains varying amounts of azobenzene

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK3454
BCCH6855
BCCF3480
BCCC6359
BCCB1611

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Chintada Nageswara Rao et al.
The Journal of organic chemistry, 76(22), 9438-9443 (2011-10-19)
The reduction of azobenzene by SmI(2) in THF to give hydrazobenzene was investigated. The kinetics are first order in the substrate and first order in SmI(2). The kinetic order in MeOH is ca. 0.56, and in TFE it is ca.
F Matsui et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 72(10), 1223-1224 (1983-10-01)
A high-performance liquid chromatographic method has been developed for the simultaneous determination of azobenzene and hydrazobenzene in phenylbutazone and sulfinpyrazone raw materials and formulations. The drug raw material or formulation is shaken with 1N NaOH and n-hexane and centrifuged. The
S Ohnishi et al.
Free radical research, 32(6), 469-478 (2000-05-08)
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H Taguchi et al.
Analytical biochemistry, 131(1), 194-197 (1983-05-01)
A new fluorometric assay method for quinolinic acid is introduced in this study. Quinolinic acid-hydrazine complex, a stable fluorescent compound, is formed after heating quinolinic acid with hydrazine at 215-220 degrees C for 2 min. Fluorescence excitation and emission maxima
Hydrazobenzene.
Report on carcinogens : carcinogen profiles, 10, 139-140 (2004-08-26)
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