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Sigma-Aldrich

1,2-Dinitrobenzene

97%

Synonyme(s) :

o-Dinitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H4(NO2)2
Numéro CAS:
528-29-0
Poids moléculaire :
168.11
Numéro Beilstein :
642224
Numéro CE :
208-431-8
Numéro MDL:
MFCD00007093
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847736
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

319 °C/773 mmHg (lit.)

Pf

114-117 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H

Clé InChI

IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,2-Dinitrobenzene (o-Dinitrobenzene) is one of the nitroaromatic compounds present in urine which has been studied using gas chromatography-mass spectrometry-selected ion monitoring methods†. The electrochemistry of 1,2-dinitrobenzene (o-Dinitrobenzene) is strongly affected by 1,3-diphenylurea.

Application

  • A highly divergent Pictet-Spengler approach for pyrrolo quinoxalines from aryl amine using 1,2-dinitrobenzene as an oxidant: Discusses the utility of 1,2-dinitrobenzene as an oxidant in organic synthesis, relevant for developing novel pharmaceuticals (Pardeshi et al., 2019).

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL3632
STBL1706
STBK9056
STBK7073
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Cindy Chan-Leonor et al.
The Journal of organic chemistry, 70(26), 10817-10822 (2005-12-17)
[reaction: see text] The electrochemistry of 1,2-dinitrobenzene (1,2-DNB), 1,3-dinitrobenzene (1,3-DNB), and 1,4-dinitrobenzene (1,4-DNB) is strongly affected by the presence of 1,3-diphenylurea. In DMF, the second reduction potential of all three DNBs shifts substantially positive in the presence of the urea
K Asaoka et al.
Journal of biochemistry, 94(5), 1685-1688 (1983-11-01)
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T Hirayama et al.
Mutation research, 191(2), 73-78 (1987-06-01)
3,4-Dinitrobiphenyl derivatives were mutagenic in Salmonella typhimurium TA98, TA98/1,8-DNP6 and in TA98NR. We describe here the specific reactivity of 3,4-dinitrobiphenyl derivatives with diluted sodium hydroxide solution and the determination of the amounts of released nitrous ion. 3,4-Dinitrobiphenyl derivatives begin to
A L Wu et al.
The Journal of biological chemistry, 271(6), 2914-2920 (1996-02-09)
Glutathione-dependent detoxification reactions are catalyzed by the enzyme glutathione S-transferase and are important in drug resistance in organisms ranging from bacteria to humans. The yeast Issatchenkia orientalis expresses a glutathione S-transferase (GST) protein that is induced when the GST substrate
Young-Wook Cho et al.
Biochimica et biophysica acta, 1574(3), 399-402 (2002-05-09)
A second glutathione S-transferase gene (GST II) was isolated from the chromosomal DNA of the fission yeast Schizosaccharomyces pombe. The nucleotide sequence determined contains 1908 bp including an open reading frame of 230 amino acids that would encode a protein
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