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Sigma-Aldrich

1,4-Cyclohexadiene

97%

Synonyme(s) :

1,4-Dihydrobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8
Numéro CAS:
628-41-1
Poids moléculaire :
80.13
Beilstein:
1900733
Numéro MDL:
MFCD00001535
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847665
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

liquid

Contient

~0.1% hydroquinone as stabilizer

Impuretés

3% benzene

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

pb

88-89 °C (lit.)

Densité

0.847 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1C=CCC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2

Clé InChI

UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,4-Cyclohexadiene is an effective hydrogen donor for catalytic hydrogenation reactions. It can rapidly replace benzyl groups of N-benzyloxycarbamates, benzyl esters, benzyl ethers and benzyl amines with hydrogen. It forms benzene at elevated temperatures in the presence of a ruthenium(II)-triphenylphosphine catalyst.

Application

1,4-Cyclohexadiene (1,4-CHD) was used to study the formation of parent ion from heavy fragmentation of 1,4-CHD on irradiation with a high-intensity laser pulse.
Useful for the reduction of radical intermediates formed in electron-transfer mediated ring-opening reactions

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H340,H350,H373

Classification des risques

Carc. 1A - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - STOT RE 2

Organes cibles

Blood

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

19.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-7 °C - closed cup

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

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CAS No.

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SHBN8511
SHBK8437
SHBH2723V
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Organometallics, 25, 5456-5456 (2006)
Rapid removal of protecting groups from peptides by catalytic transfer hydrogenation with 1, 4-cyclohexadiene.
Felix AM,et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(21), 4194-4196 (1978)
A key factor in parent and fragment ion formation on irradiation with an intense femtosecond laser pulse.
Harada H, et al.
Chemical Physics Letters, 342(5), 563-570 (2001)
Vladimir S Petrović et al.
Physical review letters, 108(25), 253006-253006 (2012-09-26)
We report the first study of UV-induced photoisomerization probed via core ionization by an x-ray laser. We investigated x-ray ionization and fragmentation of the cyclohexadiene-hexatriene system at 850 eV during the ring opening. We find that the ion-fragmentation patterns evolve
William A Donald et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(11), 3185-3193 (2012-01-31)
Relatively little is known about structural transformations of very small metal clusters that result from the adsorption of molecules. Here, the ligand-induced structural transformation of Ag(5)(+)(g) by 1,4-cyclohexadiene, which is capable of binding metal clusters as a bidentate ligand, is
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