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Sigma-Aldrich

4-Bromostyrene

contains 0.05% 3,5-di-tert-butylcatechol as inhibitor, 97%

Synonyme(s) :

1-(4-Bromophenyl)ethylene, 1-Bromo-4-ethenylbenzene, 1-Bromo-4-vinylbenzene, 4-Vinyl-1-bromobenzene, p -Bromostyrene

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHC6H4Br
Numéro CAS:
2039-82-9
Poids moléculaire :
183.05
Numéro Beilstein :
1634204
Numéro CE :
218-022-6
Numéro MDL:
MFCD00000110
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24847600
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

0.05% 3,5-di-tert-butylcatechol as inhibitor

Indice de réfraction

n20/D 1.594 (lit.)

Point d'ébullition

89 °C/16 mmHg (lit.)

Densité

1.4 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Brc1ccc(C=C)cc1

InChI

1S/C8H7Br/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6H,1H2

Clé InChI

WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Bromostyrene is a para-halogenated styrene derivative. The proton spectra of 4-bromostyrene exhibits dipolar couplings consistent with planar ground state structures, only if the torsional motion of lowest frequency occurs at about 80cm-1. It undergoes Heck reaction with 2-bromo-6-methoxynaphthalene in the presence of sodium acetate and Hermann′s catalyst in N,N-dimethylacetamide to afford diarylethene.

Application

4-Bromostyrene was used in the following studies:
  • Structure activity relationships (SAR) study of the chemical and biochemical properties of the vinyl group of styrene.
  • Synthesis of silsesquioxanes (SQ) having 4-bromostyrenyl substituents.
  • To investigate the photochemical growth of Br-terminated self-assembled monolayers (SAMs) on Si(111).
  • Synthesis of poly(1,4-phenylenevinylene), via Heck reaction.
  • Synthesis of nitroolefins, via alkene cross-metathesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4306
BCCK1370
BCCJ3642
BCCD3978
BCCC6609

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Synthesis of monomers and polymers by the Heck reaction.
Heitz W, et al.
Makromol. Chem., 189(1), 119-127 (1988)
Synthesis and characterization of new hexahelicene derivatives.
Aloui F, et al.
Tetrahedron Letters, 48(11), 2017-2020 (2007)
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Materials (Basel, Switzerland), 13(18) (2020-09-12)
Bifunctional silsesquioxanes create an attractive group of compounds with a wide range of potential applications, and recently they have gained much interest. They are known to be obtained mainly via hydrosilylation, but we disclose novel synthetic protocols based on different
M Z Asuncion et al.
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Structural characterization of 4-bromostyrene self-assembled monolayers on Si (111).
Basu R, et al.
Langmuir, 23(4), 1905-1911 (2007)
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