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Sigma-Aldrich

Benzenesulfonyl chloride

99%

Synonyme(s) :

Phenylsulfonyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2Cl
Numéro CAS:
98-09-9
Poids moléculaire :
176.62
Numéro Beilstein :
606926
Numéro CE :
202-636-6
Numéro MDL:
MFCD00007426
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39092406
ID de substance PubChem :
24846802
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.04 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.551 (lit.)

Point d'ébullition

251-252 °C (lit.)

Pf

13-15 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: soluble
cold water: insoluble
diethyl ether: soluble

Densité

1.384 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzenesulfonyl chloride is prepared by reaction of benzene and chlorosulfonic acid or from the sodium salt of benzenesulfonic acid and PCl5 or POCl3. It reacts with Grignard reagent from N-unsubstituted indoles to form oxindoles or substituted indoles. Benzenesulfonyl chloride is the derivatization reagent for the determination of various amines in waste water and surface water at the sub-ppb level by gas chromatography-mass spectrometry.

Application

Benzenesulfonyl chloride may be used to develop fast, accurate and reproducible method for thiamine assay in different food products. It is useful reagent for preparing α-disulfones.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

260.6 °F

Point d'éclair (°C)

127 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK4167
STBK0242
STBG6287
03797MJV
03797MJ

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Benzenesulfonyl chloride
Adams R, et al.
Organic Syntheses, 1(84) (1921)
Synthesis, 490-490 (1993)
Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride.
Wenkert E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(15), 3404-3409 (1987)
A Leone-Bay et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(21), 4257-4262 (1995-10-13)
A series of benzoylated and phenylsulfonylated amino acids are novel, low molecular weight, self-assembling molecules. At low pH, these compounds form microspheres that dissolve readily under neutral conditions. In a given synthetic series, those molecules with low aqueous solubility formed
Ihor E Kopka et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(4), 637-640 (2002-02-15)
A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-L-prolyl- and alpha-methyl-L-prolyl-phenylalanine derivatives was prepared as VLA-4/VCAM antagonists. The compounds showed excellent potency with a wide variety of neutral, polar, electron withdrawing or donating groups on the phenylalanine ring (IC50 approximately 1 nM). Heteroaryl ring
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