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Merck

1642802

USP

Tacrolimus

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonym(e):

FK-506 Monohydrat, Tacrolimus

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C44H69NO12 · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
822.03
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

pharmaceutical primary standard

API-Familie

tacrolimus

Hersteller/Markenname

USP

Anwendung(en)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

SMILES String

O.CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)\C=C(/C)[C@H]2OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@]4(O)O[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C\C(C)=C\[C@@H](CC=C)C(=O)C[C@H](O)[C@H]2C)OC)[C@H](C[C@H]4C)OC

InChI

1S/C44H69NO12.H2O/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7;/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3;1H2/b25-19+,27-21+;/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+;/m0./s1

InChIKey

NWJQLQGQZSIBAF-MLAUYUEBSA-N

Angaben zum Gen

human ... FKBP1A(2280)

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Allgemeine Beschreibung

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Anwendung

Tacrolimus USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tacrolimus Capsules
  • Tacrolimus Compounded Oral Suspension

Biochem./physiol. Wirkung

FK-506 ist ein starkes Immunsuppressivum, wirkt neuroprotektiv und neuroregenerativ und blockiert in vitro die Proliferation von T-Zellen. FK-506 unterbricht die Calcineurin-vermittelte Signalübertragung in T-Lymphozyten und interagiert mit dem FK-506-bindenden Protein 12 (FKBP12).

Hinweis zur Analyse

Diese Produkte sind ausschließlich für Verwendungen in Tests und Assays vorgesehen. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere bestimmt und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten irgendwelcher Art verwendet werden.  ​

Sonstige Hinweise

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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Tacrolimus Compounded Oral Suspension
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(1), 4202-4202 (2016)
Tacrolimus
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(2), 4193-4193 (2021)
Tacrolimus capsules
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(2), 4196-4196 (2022)
Frank Stifft et al.
Transplantation, 97(7), 775-780 (2014-04-02)
Tacrolimus has originally been registered as a twice-daily formulation (Prograf, Tac BID), although a once-daily formulation (Advagraf, Tac QD) is also available. A reduced intrapatient variability of Tac Cmin, a surrogate marker for 24-hour drug exposure (AUC0-24), has been suggested.
Violette M G J Gijsen et al.
Annals of transplantation, 17(2), 111-121 (2012-06-30)
Calcineurin inhibition (CNI) is the mainstay of immunosuppressant therapy for most solid organ transplant patients. High tacrolimus levels are related with acute nephrotoxicity, but the relationship with chronic toxicity is less clear. Variation in disposition of tacrolimus is associated with

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