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SML3231

Sigma-Aldrich

Auxinole

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

α-[2,4-dimethylphenylethyl-2-oxo]-IAA, α-[2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-acetic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H19NO3
CAS-Nummer:
86445-22-9
Molekulargewicht:
321.37
MDL-Nummer:
MFCD31657391
UNSPSC-Code:
12352107
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(C(C1=CNC2=C1C=CC=C2)CC(C3=C(C=C(C=C3)C)C)=O)O

InChI

1S/C20H19NO3/c1-12-7-8-14(13(2)9-12)19(22)10-16(20(23)24)17-11-21-18-6-4-3-5-15(17)18/h3-9,11,16,21H,10H2,1-2H3,(H,23,24)

InChIKey

HGUYAIJBXSQXGV-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Auxinole is a potent auxin antagonist that binds to SCF(TIR1) and blocks TIR1-IAA-Aux/IAA complex formation thereby inhibiting auxin-responsive gene expression.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000401412
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Julian Dindas et al.
Nature communications, 9(1), 1174-1174 (2018-03-23)
Auxin is a key regulator of plant growth and development, but the causal relationship between hormone transport and root responses remains unresolved. Here we describe auxin uptake, together with early steps in signaling, in Arabidopsis root hairs. Using intracellular microelectrodes
Ken-ichiro Hayashi et al.
ACS chemical biology, 7(3), 590-598 (2012-01-12)
The plant hormone auxin is a master regulator of plant growth and development. By regulating rates of cell division and elongation and triggering specific patterning events, indole 3-acetic acid (IAA) regulates almost every aspect of plant development. The perception of
Veronika Smékalová et al.
The New phytologist, 203(4), 1175-1193 (2014-06-14)
The role of YODA MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE KINASE KINASE 4 (MAPKKK4) upstream of MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE 6 (MPK6) was studied during post-embryonic root development of Arabidopsis thaliana. Loss- and gain-of-function mutants of YODA (yda1 and ΔNyda1) were characterized

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