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R9644

Sigma-Aldrich

Ribavirin

antiviral

Synonym(e):

1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H12N4O5
CAS-Nummer:
36791-04-5
Molekulargewicht:
244.20
MDL-Nummer:
MFCD00058564
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24278685
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Löslichkeit

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC(=O)c1ncn(n1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1

InChIKey

IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N

Angaben zum Gen

human ... IMPDH1(3614) , IMPDH2(3615)

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Allgemeine Beschreibung

Analog den Imidazol-Nukleotid-Zwischenprodukten in der Purin-Nukleotid-Biosynthese.
Chemische Struktur: Nukleosid

Biochem./physiol. Wirkung

Virostatikum, das gegen eine Vielzahl von humanen Virusinfektionen verwendet wird, insbesondere chronischer Hepatitis C, HIV und Adenovirus. Sein Metabolit Ribavirin-5′-phosphat inhibiert Inosinmonophosphat (IMP)-Dehydrogenase, aber auch viele andere Wirkmechanismen sind durch experimentelle Beweise gestützt.
Antiviraler Wirkstoff. Sein Metabolit, Ribavirin-5′-Phosphat, ist ein Inhibitor der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMP-Dehydrogenase). Wird zur Hemmung der Biosynthese von Purin (GTP-Pools) auf der Ebene der IMP-Dehydrogenase und als Präkursor der Di- und Tri-Phosphate verwendet, die virale RNA-abhängige RNA-Polymerasen hemmen.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H341,H360FD

Gefahreneinstufungen

Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000342951
0000359792
0000350053
0000347797
0000231194

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