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Merck

M5280

Sigma-Aldrich

Mastoparan, Vespula lewisii aus Vespula lewisii

≥97% (HPLC), powder

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C70H131N19O15
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1478.91
Beilstein:
5491949
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106300
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NC([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O

InChI

1S/C70H131N19O15/c1-17-40(11)55(75)69(103)88-53(35-54(74)90)68(102)87-52(34-39(9)10)67(101)83-46(25-19-22-28-71)62(96)78-45(16)61(95)86-50(32-37(5)6)65(99)79-42(13)58(92)77-43(14)60(94)85-51(33-38(7)8)66(100)80-44(15)59(93)81-47(26-20-23-29-72)63(97)82-48(27-21-24-30-73)64(98)89-56(41(12)18-2)70(104)84-49(57(76)91)31-36(3)4/h36-53,55-56H,17-35,71-73,75H2,1-16H3,(H2,74,90)(H2,76,91)(H,77,92)(H,78,96)(H,79,99)(H,80,100)(H,81,93)(H,82,97)(H,83,101)(H,84,104)(H,85,94)(H,86,95)(H,87,102)(H,88,103)(H,89,98)/t40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,55-,56-/m0/s1

InChIKey

MASXKPLGZRMBJF-MVSGICTGSA-N

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Amino Acid Sequence

Ile-Asn-Leu-Lys-Ala-Leu-Ala-Ala-Leu-Ala-Lys-Lys-Ile-Leu-NH2

Allgemeine Beschreibung

Mastoparan is a cationic, amphiphilic, tetradecapeptide amide. It is composed of the restricted amino acid and the repeated sequence. This protein is a nonspecific secretagogue isolated from venom of wasp.

Anwendung

Mastoparan has been used as a calmodulin antagonist.

Biochem./physiol. Wirkung

Mast cell degranulating peptide. Activates phospholipase A2; inhibits calmodulin. Cell permeable; stimulates exocytosis and phosphoinositide breakdown.
Mastoparan effectively stimulates exocytosis from diverse mammalian cells. The encoded protein facilitates the secretion of histamine from mast cells, serotonin from platelets, catecholamines from chromaffin cells and prolactin from the anterior pituitary. In addition, it is also involved in activation of Phospholipase A2 and phosphoinositides (Pl) break down. Mastoparan functions as an inhibitor for calmodulin-stimulated phosphodiesterase. Mastoparan helps in mitochondrial permeability transition by enhancing an apparent bimodal mechanism of action.

Sonstige Hinweise

Lyophilized from 0.1% TFA in H2O

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Inhibition of calmodulin activity by insect venom peptides
Barnette MS
Biochemical Pharmacology, 32, 2929-2933 (1983)
Inhibition of olfactory cyclic nucleotide-activated current by calmodulin antagonists
Kleene SJ
British Journal of Pharmacology, 111, 469-472 (1994)
Mastoparan, a peptide toxin from wasp venom, mimics receptors by activating GTP-binding regulatory proteins (G proteins).
Higashijima T
The Journal of Biological Chemistry, 263, 6491-6494 (1988)
Lauri Tõntson et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 524(2), 93-98 (2012-06-05)
Recombinant heterotrimeric G-protein α(i1), α(i2) and α(i3) subunits were purified in GDP-depleting conditions by affinity chromatography using StrepII-tagged β₁γ₂ subunits. Real-time monitoring of fluorescence anisotropy of Bodipy-FL-GTPγS was used for characterization of nucleotide binding properties and inactivation of the purified
The Peptide Mastoparan Is a Potent Facilitator of the Mitochondrial Permeability Transition
Pfeiffer DR
The Journal of Biological Chemistry, 270, 4923-4932 (1995)

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