H1015

25-Hydroxycholesterin

≥98%

• Synonym(e): 5-Cholesten-3β, 25-diol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₆O₂
• CAS-Nummer: 2140-46-7
• Molekulargewicht: 402.65
• Beilstein: 3161259
• MDL-Nummer: MFCD00057815
• UNSPSC-Code: 41141804
• eCl@ss: 39023139
• PubChem Substanz-ID: 329815150
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: [H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC2)([H])CC[C@@]4(C)[C@@]1([H])CC[C@]4([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)(O)C
• InChI: 1S/C27H46O2/c1-18(7-6-14-25(2,3)29)22-10-11-23-21-9-8-19-17-20(28)12-15-26(19,4)24(21)13-16-27(22,23)5/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,26+,27-/m1/s1
• InChIKey: INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N

Beschreibung

Anwendung

25-Hydroxycholesterin wurde an murinen Neuroblastomzellen zur Aktivierung der ABCA1-Signalisierung und in Studien über den Fettsäurestoffwechsel verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

25-Hydroxycholesterin ist ein Seitenketten-Oxysterol, das Berichten zufolge die Aktivierung einer Reihe von Cholesterinmolekülen auslöst. Dadurch wird deren Bewegung von der Zellmembran zum endoplasmatischen Retikulum (ER) ausgelöst. 25-Hydroxycholesterin wirkt sich auf das Immunsystem aus und spielt eine wichtige Rolle in der Pathogenese der Atherosklerose.

Unterdrückt die Spaltung der das sterolregulatorische Element bindenden Proteine (SREBP). 25-Hydroxycholesterin induziert Apoptose durch Abwärtsregulation der Bcl-2-Expression und Aktivierung von Caspasen.

Angaben zur Herstellung

Eine Stammlösung aus 25-Hydroxycholesterin kann in Ethanol hergestellt und in Zellkulturmedium aufgelöst werden für eine Endkonzentration von 1 mg/ml.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable