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G4796

Sigma-Aldrich

Genipin

≥98% (HPLC), powder, insulin stimulator

Synonym(e):

1S,2R,6S)-2-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-dien-5-carbonsäure-methylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H14O5
CAS-Nummer:
6902-77-8
Molekulargewicht:
226.23
MDL-Nummer:
MFCD00888600
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329799931
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Genipin, ≥98% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: ≥25 mg/mL
H2O: insoluble

SMILES String

COC(=O)C1=CO[C@@H](O)C2C1CC=C2CO

InChI

1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1

InChIKey

AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit.[1] It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects.[2] Genipin is involved in drug delivery system.[3]

Anwendung

Genipin has been used:
  • in chemosensitivity assay[4]
  • in the preparation of recombinant human (rh)-odontogenic ameloblast-associated protein (ODAM) -impregnated collagen gel and in vitro mineralization assay[5]
  • in genipin gel preparation[6][7]

Biochem./physiol. Wirkung

Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2). Genipin is a protein, collagen, gelatin, and chitosan cross-linker.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the InsR page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000407639
0000407639
0000397836
0000342616
0000388545

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Effect of inorganic salts and glucose additives on dose-response, melting point and mass density of genipin gel dosimeters
Al-Jarrah AM, et al.
Physica Medica : PM : An International Journal Devoted to the Applications of Physics to Medicine and Biology : Official Journal of the Italian Association of Biomedical Physics (AIFB), 32(1), 36-41 (2016)
Jong-Hwa Kim et al.
Scientific reports, 10(1), 15836-15836 (2020-09-29)
Rotavirus is the leading cause of acute gastroenteritis among young children worldwide. However, agents specifically designed to treat rotavirus infection have not been developed yet. In this study, the anti-rotavirus and anti-inflammatory effects of genipin, a chemical compound found in
The enamel protein ODAM promotes mineralization in a collagen matrix
Ikeda Y, et al.
Connective tissue research, 59(sup1), 62-66 (2018)
Implications of protein-and peptide-based nanoparticles as potential vehicles for anticancer drugs
Elzoghby AO, et al.
Advances in Protein Chemistry and Structural Biology, 98, 169-221 (2015)
Costantino Del Gaudio et al.
Biomaterials, 34(31), 7754-7765 (2013-07-19)
Rapid and controlled vascularization of engineered tissues remains one of the key limitations in tissue engineering applications. This study investigates the possible use of natural extracellular matrix-like scaffolds made of gelatin loaded with human vascular endothelial growth factor (VEGF), as
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