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C3784

Sigma-Aldrich

Castanospermin ausCastanospermum australeSamen

≥94% (GC), BioUltra, from Castanospermum australe seeds

Synonym(e):

(1S,6S,7R,8R,8aR)-Octahydro-1,6,7,8-indolizintetrol, 1,6,7,8-Tetrahydroxy-octahydroindolizin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H15NO4
CAS-Nummer:
79831-76-8
Molekulargewicht:
189.21
Beilstein:
3588654
MDL-Nummer:
MFCD00017555
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24892642

Biologische Quelle

Castanospermum australe seeds

Produktlinie

BioUltra

Assay

≥94% (GC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

212-215 °C (dec.)

Löslichkeit

1 M HCl: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@H]1CCN2C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]12

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

InChIKey

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

α-Glucosidase-Inhibitor

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Edward G Bowen et al.
Organic letters, 12(22), 5330-5333 (2010-10-23)
The asymmetric total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (+)-castanospermine is reported. The central theme in our approach to this polyhydroxylated alkaloid is the simultaneous generation of the piperidine ring and the C-1/8a erythro stereodiad through the diastereoselective, oxamidation of an
Benjamin Pluvinage et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(20), 4169-4172 (2009-10-02)
The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-beta-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.
M R Bartlett et al.
Immunology and cell biology, 72(5), 367-374 (1994-10-01)
The glycoprotein processing inhibitor castanospermine (CS) and the monosaccharide mannose-6-phosphate (M6P), as well as some sulfated polysaccharides (SPS), have been shown to inhibit inflammation in rat models of experimental autoimmune encephalomyelitis and adjuvant-induced arthritis. Here, the anti-inflammatory effects of these
Julien Ceccon et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(10), 2029-2031 (2009-05-08)
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Thomas Jensen et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8886-8889 (2009-10-28)
A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the
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