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C1530

Sigma-Aldrich

Cyclopiazonic acid

from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder, sarcoplasmic reticulum Ca²⁺-pump inhibitor

Synonym(e):

CPA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H20N2O3
CAS-Nummer:
18172-33-3
Molekulargewicht:
336.38
MDL-Nummer:
MFCD00167445
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24892420
NACRES:
NA.77

product name

Cyclopiazonsäure aus Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

DMSO: soluble
chloroform: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CN1C(=O)C(=C(\C)O)\C(=O)C2C(Cc3cccc4[nH]cc2c34)C1(C)C

InChI

1S/C20H22N2O3/c1-10(23)15-18(24)17-12-9-21-14-7-5-6-11(16(12)14)8-13(17)20(2,3)22(4)19(15)25/h5-7,9,13,17,21,23H,8H2,1-4H3/b15-10-

InChIKey

WJCPGKDPOYBOOJ-GDNBJRDFSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA3(140)
mouse ... Adora1(11539)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Allgemeine Beschreibung

Cyclopiazonsäure (CPA), eine Tetramsäure, wird von verschiedenen Aspergillus- und Penicillium-Spezies synthetisiert.

Anwendung

Cyclopiazonsäure aus Penicillium cyclopium wurde verwendet:
  • als Standard für den Nachweis und die Quantifizierung von Aflatoxinen mittels Dünnschichtchromatographie (DC)
  • als Komponente in Ca2+-freiem DMEM/10 % fötalem Kälberserum (FKS)
  • als reversibler Inhibitor der Ca2+-ATPase des sarko-/endoplasmatischen Retikulums (sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase, SERCA) zur Untersuchung der Rolle der luminalen Calciumkonzentration beim Transport vom endoplasmatischen Retikulum (ER) zum Golgi-Apparat
  • als Blocker der Ca2+-ATPase des endoplasmatischen Retikulums, zur Neuronenbehandlung und zur Untersuchung der Rolle des endoplasmatischen Retikulums (ER) bei der Freisetzung und Bindung von Ca2+ während der Ca2+-induzierten Ca2+-Freisetzung (CICR) zum Hemmen der SERCA

Biochem./physiol. Wirkung

Hemmt die sarkoplasmische Retikulum-Ca2+-Pumpe.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H300

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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