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Merck

44270

Sigma-Aldrich

trans,trans-Farnesylpyrophosphat Ammoniumsalz

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

(E,E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-pyrophosphat Ammoniumsalz, Farnesyldiphosphat Ammoniumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H28O7P2 · xNH3
Molekulargewicht:
382.33 (free acid basis)
Beilstein:
2482197
UNSPSC-Code:
12352212
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (HPLC)

Form

solid

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N.C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O

InChI

1S/C15H28O7P2.H3N/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18;/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18);1H3/b14-9+,15-11+;

InChIKey

CPYJTMLHKIWGDF-NDHHSALASA-N

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Anwendung

Farnesyldiphosphat-Ammoniumsalz kann verwendet werden, um den „Farnesylierung“ genannten posttranslationalen Prozess zu untersuchen, bei dem wichtige Proteine wie das Onkogen Ras modifiziert werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Farnesylpyrophosphat ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese komplexerer Sesquiterpenoide, höherer Terpenoide und Steroide; es wurden verschiedene biologische Funktionen von FPP und dem zugehörigen Alkohol Farnesol entdeckt. FPP spielt eine wichtige Rolle in der posttranslationalen Verarbeitung von Ras-Proteinen. Mutierte Formen von Ras stehen mit Krebserkrankungen beim Menschen in Verbindung und werden daher in der Krebsforschung untersucht.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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S M Sebti et al.
Oncogene, 19(56), 6584-6593 (2001-06-28)
In 1990, more than 10 years after the discovery that the low molecular weight GTPase Ras is a major contributor to human cancer, farnesylation, a lipid posttranslational modification required for the cancer-causing activity of Ras, emerged as a major target
Po-Huang Liang et al.
European journal of biochemistry, 269(14), 3339-3354 (2002-07-24)
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Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase.
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