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4-(Dimethylamino)-pyridin

purum, ≥98.0% (NT)

• Synonym(e): N,N-Dimethylpyridin-4-amin, DMAP
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₀N₂
• CAS-Nummer: 1122-58-3
• Molekulargewicht: 122.17
• Beilstein: 110354
• EG-Nummer: 214-353-5
• MDL-Nummer: MFCD00006418
• UNSPSC-Code: 12352005
• PubChem Substanz-ID: 329755867
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualität: purum
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (NT)
• Form: crystals; pellets
• mp (Schmelzpunkt): 108-110 °C (lit.); 111-114 °C
• Löslichkeit: methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless to almost colorless
• Funktionelle Gruppe: amine
• SMILES String: CN(C)c1ccncc1
• InChI: 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
• InChIKey: VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

4-(Dimethylamino)pyridin wird allgemein als Katalysator bei der Acylierung von Aminen, Alkoholen, Enolaten und Phenolen eingesetzt. Darüber hinaus kann es bei der Veresterung von Carbonsäuren verwendet werden. Es weist bekanntlich eine gute katalytische Aktivität in unpolaren Lösungsmitteln auf.

Anwendung

4-(Dimethylamino)pyridin findet Anwendung als:

• Capping-Mittel bei der Herstellung von wasserlöslichen Goldnanopartikeln.
• Initiator bei der Polymerisierung von Epoxidmonomeren.
• Hilfsreagenz bei der stromlosen Herstellung von Goldnanoröhrchen mittels Katalyse.
• Katalysator bei der Herstellung von γ- und δ-Lactonen durch Iodlactonisierung von γ,δ-ungesättigten Carbonsäuren.

Ein hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen

Sonstige Hinweise

Hypernukleophiler Acylierungskatalysator. Bewertung

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H331,H310,H315,H318,H370,H411
• P-Sätze: P262 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1
• Zielorgane: Nervous system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 255.2 °F
• Flammpunkt (°C): 124 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges