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320102

Sigma-Aldrich

Essigsäureanhydrid

ReagentPlus®, ≥99%

Synonym(e):

Acetanhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate, Acetyl anhydride, Ethanoic anhydride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CO)2O
CAS-Nummer:
108-24-7
Molekulargewicht:
102.09
Beilstein:
385737
EG-Nummer:
203-564-8
MDL-Nummer:
MFCD00008705
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24859248
NACRES:
NA.21

Dampfdichte

3.5 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

10 mmHg ( 36 °C)
4 mmHg ( 20 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

629 °F

Expl.-Gr.

10.3 %

Brechungsindex

n20/D 1.390 (lit.)

bp

138-140 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−73 °C (lit.)

Löslichkeit

water: slightly soluble

Dichte

1.08 g/mL (lit.)

Funktionelle Gruppe

anhydride
ester

SMILES String

CC(=O)OC(C)=O

InChI

1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

InChIKey

WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Essigsäureanhydrid ist an der Friedel-Craft′s intramolekulären Cyclisierungsreaktion von Cyclopropylketonen zum Erhalt der Tetralonen beteiligt. Berichten zufolge fördert es die Knoevenagel-Kondensation von verschiedenen Aldehyden und aktivierten Methylverbindungen.
Essigsäureanhydrid ist ein Carbonsäureanhydrid, das häufig für die Acetylierung von Aminen und Alkoholen eingesetzt wird.

Anwendung

Essigsäureanhydrid eignet sich für die Verwendung als Reaktant für die Synthese von:
  • 3-Acetoxybenzoesäure durch Reaktion mit 3-Hydroxybenzoesäure
  • 6-Dimethylamino-2,3-naphthalendicarbonsäureanhydrid, ein Vorläufer für die Herstellung von 6-Dimethylaminonaphthalimid

Essigsäureanhydrid wurde in folgenden Studien verwendet:
  • Lipozyme TL IM (kommerziell erhältliche immobilisierte Lipase aus Thermomyces lanuginosus) katalysiert die Acetylierung von essenziellem Nelkenöl.
  • Als Acetylspender für die Untersuchung der lipasekatalysierten Acetylierung von nanofibrillierter Zellulose (NFC).
  • Synthese von N-substituierten Pyrazolinen.
  • Acetylierung der Hühnerhirsestärke (Echinochloa crus-galli).

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

120.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

49 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBL1839
SDBB0959
MKCW6876
STBL2691
MKCT2003

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Braulio Insuasty et al.
European journal of medicinal chemistry, 93, 401-413 (2015-03-01)
A new series of chalcones 5a-f were synthesized from caffeine-based aldehyde 3 and substituted acetophenones 4a-f. Treatment of compounds 5a-f with hydrazine hydrate led to pyrazolines 6a-f, and their subsequent reaction with acetic anhydride or formic acid afforded the corresponding
B Umesha et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 40(4), 503-512 (2015-04-23)
The pyrazole analogues of podophyllotoxin were synthesized by the chalcone route. This route attracts the attention because of its simple operating conditions and easy availability ofthe chemicals. Initially, benzylide-neacetophenones (chalcones) were prepared in high yields by Claisen-Schmidt reaction of acetophenones
Semi-synthesis and proteasome inhibition of D-ring deoxy analogs of (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract.
Huo C, et al.
Journal of Chemistry, 86(6), 495-502 (2008)
Josiane Bartz et al.
Food chemistry, 178, 236-242 (2015-02-24)
Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) is an invasive plant that is difficult to control and is found in abundance as part of the waste of the paddy industry. In this study, barnyardgrass starch was extracted and studied to obtain a novel starch
Mojca Božič et al.
Carbohydrate polymers, 125, 340-351 (2015-04-11)
The acetylation efficiency of nanofibrillated cellulose (NFC) with acetic anhydride as acetyl donor was studied using lipase from Aspergillus niger in a mixture of dimethyl sulphoxide (DMSO) and phosphate buffer solution at ambient conditions and in supercritical carbon dioxide (scCO2).
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