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2-Furaldehyd

99%

• Synonym(e): Furan-2-carboxaldehyd, Furfural
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₄O₂
• CAS-Nummer: 98-01-1
• Molekulargewicht: 96.08
• Beilstein: 105755
• EG-Nummer: 202-627-7
• MDL-Nummer: MFCD00003229
• UNSPSC-Code: 12352100
• eCl@ss: 39150703
• PubChem Substanz-ID: 57647750
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3.31 (vs air)
• Qualitätsniveau: 100
• Dampfdruck: 13.5 mmHg ( 55 °C)
• Assay: 99%
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 599 °F
• Expl.-Gr.: 19.3 %
• Brechungsindex: n20/D 1.525 (lit.)
• bp: 162 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −36 °C (lit.)
• Dichte: 1.16 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: aldehyde
• SMILES String: [H]C(=O)c1ccco1
• InChI: 1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
• InChIKey: HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Furfural ist ein heterozyklischer Aldehyd. Es kann aus landwirtschaftlichen Rohstoffen, die Pentosane enthalten, und lignozellulosehaltigem Ausgangsmaterial hergestellt werden. Es kann auch mittels Dehydrierung aus Xylose gewonnen werden. Furan hat verschiedene interessante Eigenschaften: Zum Beispiel ist es leicht duroplastisch, hat eine hohe physikalische Festigkeit und ist korrosionsbeständig. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung verschiedener Chemikalien und Lösungsmittel auf Furanbasis wie z. B.:

• Methylfuran
• Furfurylalkohol
• Tetrahydrofurfurylalkohol
• Tetrahydrofuran
• Methyltetrahydrofuran
• Dihydropyran
• Furosäure

Anwendung

Furfural wird als Standard für die HPLC-Quantifizierung von Furfural in der aus mikrowellenbestrahlter Maiskleie gewonnenen Autohydrolyseflüssigkeit verwendet. Es kann zur Herstellung von γ-Valerolacton (GVL) und des Biokraftstoffs 2-Methylfuran (51 % Ausbeute) genutzt werden.

Furfural wird in der Dampfphase über kupferhaltigen Katalysatoren zu Furfurylalkohol hydriert, der das Hauptprodukt darstellt. Es kann auch zur Herstellung von Gelvorläufern für Phenol-Furfural-Aerogele verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H301,H312,H315,H319,H330,H335,H351,H412
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 136.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 58 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter