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8.00653

Sigma-Aldrich

Selendioxid

(sublimed) for synthesis

Synonym(e):

Selendioxid, Selenigsäureanhydrid, Selen(IV)-oxid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
O2Se
CAS-Nummer:
7446-08-4
Molekulargewicht:
110.96
UNSPSC-Code:
12352303
EG-Index-Nummer:
231-194-7
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

<1 Pa ( 20 °C)

Qualitätsniveau

200

Form

crystals

Wirksamkeit

68.1 mg/kg LD50, oral (Rat)

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

pH-Wert

2 (20 °C, 10 g/L in H2O)

mp (Schmelzpunkt)

340 °C

Löslichkeit

1353 g/L

Dichte

3.95 g/cm3 at 20 °C

Lagertemp.

2-30°C

InChI

1S/O2Se/c1-3-2

InChIKey

JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Selendioxid (SeO2) wird hauptsächlich verwendet, um aktivierte kohlenstoffhaltige Positionen (α-Methylen-Kohlenstoffatome) zu oxidieren, insbesondere an Allyl- oder Propargylgruppen. Das stärker substituierte Ende der Doppelbindung wird oxidiert.
Es kann auch als Oxidationsmittel verwendet werden, um folgende Substanzen zu synthetisieren:
  • Amide durch oxidative Amidierung von Aldehyden mit Aminen.
  • Tropon aus Cycloheptatrien in Gegenwart von Kaliumdihydrogenphosphat.
  • Acetyltetrahydrobenzofurane durch Oxidation von konjugierten Dienonen.
  • 9-Hydroxy-undec-10-enoat aus Methyl-undec-10-enoat.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (iodometrisch): ≥ 98,0 %

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Selenium (IV) Oxide
Hoekstra WJ, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2017)
M S Jie et al.
Lipids, 32(10), 1119-1123 (1997-11-14)
Reaction of methyl undec-10-ynoate (1) with selenium dioxide/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in aqueous dioxane gave methyl 9-oxo-undec-10-ynoate (2, 9%) and 9-hydroxy-undec-10-ynoate (3, 60%), while methyl octadec-9-ynoate (4) yielded mixtures of positional isomers of mono-keto (viz. methyl 8-oxo- and 11-oxo-octadec-9-ynoate, 5, 5%)
Jacek Młochowski et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10205-10243 (2015-06-06)
A variety of selenium compounds were proven to be useful reagents and catalysts for organic synthesis over the past several decades. The most interesting aspect, which emerged in recent years, concerns application of hydroperoxide/selenium(IV) oxide and hydroperoxide/organoselenium catalyst systems, as

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